N-glutaryl-L-alanine | 111691-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glutaryl-L-alanine
• 英文别名: N-(4-Carboxybutyryl)-L-alanine；5-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 111691-93-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: QAICKUPFZDJHPP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glutaryl-L-alanine 在 sodium hydroxide 、 glutaryl-7-aminocephalosporanic acid acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰酰化酶：单反应酶还是多功能对映选择性生物催化剂？

  摘要：

  用工业戊二酰-7-氨基头孢烷酸酰基转移酶（GA）已观察到跨越常规β-内酰胺衍生物的显着广泛的底物特异性。该酶具有显着的对映选择性酰胺酶和甚至酯酶活性，并具有S-对映异构体的立体偏好。通过溶剂萃取，避免在反应后处理过程中避免色谱或蒸馏，可以轻松地将具有不同物理化学性质的产物与未反应的试剂分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303013
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-glutaryl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-谷氨酰-L-丙氨酸类似物的合成及其GGCT抑制活性。

  摘要：

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）是一种重要的酶，可在γ-谷氨酰循环中裂解γ-谷氨酰氨基酸，从而释放出5-氧代脯氨酸和氨基酸。已合成了包括11种新化合物在内的18种N-酰基-L-丙氨酸类似物，并研究了其对重组人GGCT蛋白的抑制活性。发现简单的N-谷氨酰-L-丙氨酸是GGCT最有效的抑制剂。其他在2位具有甲基和二甲基取代基的N-戊二烯基-L-丙氨酸类似物是中等有效的，而N-（3R-氨基戊二烯基）-L-丙氨酸是在3-位具有（R）-氨基的底物。相反，在3-氮杂戊二烯基碳上具有N-甲基取代基的底物或N-（N-甲基-3-氮杂戊二烯基）-L-丙氨酸反过来表现出优异的抑制性能。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00167

文献信息

• Remarkable Remote Chiral Recognition in a Reaction Mediated by a Catalytic Antibody
  作者：Lawrence J. D'Souza、Benoît Gigant、Marcel Knossow、Bernard S. Green

  DOI：10.1021/ja0170504

  日期：2002.3.1

  structures of catalytic antibody D2.3 Fab with the two enantiomers, 7D and 7L, which represent transition state analogues for the hydrolysis of the corresponding esters, 6D and 6L, were determined to better understand remarkable reactivity differences: the L-ester displayed significantly tighter binding (K(M)) and increased catalytic activity (k(cat)) with D2.3, even though the chiral center is 7 bonds distant

  确定催化抗体 D2.3 Fab 与两个对映体 7D 和 7L 的晶体结构，它们代表相应酯 6D 和 6L 水解的过渡态类似物，以更好地了解显着的反应性差异：显示的 L-酯尽管手性中心距离反应中心有 7 个键，但与 D2.3 的结合显着更紧密（K(M)）并增加了催化活性（k(cat)）。令人惊讶的是，D2.3 结合/反应位点内的配体膦酸盐 7D 和 7L 的电子密度基本相同，突出了蛋白质相互作用对化学行为的微妙影响。
• Tissue-specific genome engineering using CRISPR-Cas9
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10851367B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present application provides compounds, compositions, uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders, and uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  本申请提供了用于治疗疾病、病症和/或失调的化合物、组合物及其用途，以及其作为淀粉样糖蛋白受体（ASGPR）靶向药物的用途。
• JP2015/10075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies
  申请人：Brown Martin R.

  公开号：US20130303466A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administering a composition comprising a chemosensory receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention.
• TISSUE-SPECIFIC GENOME ENGINEERING USING CRISPR-CAS9
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170137801A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present application provides compounds, compositions, uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders, and uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.