(S)-2-amino-N-p-chlorophenylpropionamide | 58112-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-p-chlorophenylpropionamide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-chlorophenyl)propanamide；N-(S)-Alanyl-p-dichloranilid；(S)-2-Amino-N-(4-chlorophenyl)propanamide；(2S)-2-amino-N-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 58112-18-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: WWTNMZYJTWPQKY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-p-chlorophenylpropionamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 DCE 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 naphth-1-oyl-Tza-Ala-NHPh(4-Cl)
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and selective phenylalanine derived CCR3 receptor antagonists. Part 2

  摘要：

  Highly potent CCR3 antagonists have been developed from a previously reported series of phenylalanine ester-based leads. Solution-phase, parallel synthesis optimization was utilized to identify highly potent, functional CCR3 antagonists. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00249-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-chlorophenyl)alaninamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-2-amino-N-p-chlorophenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种新化合物，该化合物对氧化还原酶吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)有一定的抑制活性，或可用于治疗与之相关的疾病，包括癌症及免疫相关疾病的用途。

  公开号：

  CN109575022B

文献信息

• Amino Acid Amide based Ionic Liquid as an Efficient Organo-Catalyst for Solvent-free Knoevenagel Condensation at Room Temperature
  作者：Pralhad A. Burate、Balasaheb R. Javle、Pranjal H. Desale、Anil K. Kinage

  DOI：10.1007/s10562-019-02840-5

  日期：2019.9

  Ionic liquids of amino acid amide were synthesized and used as an efficient catalyst for solvent-free Knoevenagel condensation. Synthesized ionic liquids are an environmentally benign, inexpensive, metal free and plays the dual role of solvent as well as an efficient catalyst for Knoevenagel condensation. A wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes easily undergo condensation with

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEM DERIVATIVES, PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999041248A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof for preparing medicines. In general formula (I) R1 represents a -CO-CH(NH2)-CH2SH, or -CH2-CH(NH2)-CH2SH, or -CHRi1Ri2 radical; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, alkylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocycloalkyl radical; R3 represents a hydrogen atom or a halogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R4 represents a -CHRi3Ri4 radical; R5 represents a hydrogen atom, or a -C(O)-Ri5 radical; R6 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R7, R8 represent a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; X represents a hydrogen atom or a -S(O)1 radical.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leur préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), R1 représente un radical -CO-CH(NH2)-CH2SH, ou -CH2-CH(NH2)-CH2SH, ou -CHRi1Ri2; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, aryle, alkylcarbonyle, aralkylcarbonyle, arylcarbonyle, hétérocyclalkyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R4 représente un radical -CHRi3Ri4; R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical -C(O)-Ri5; R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R7, R8 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; X représente un atome d'oxygène ou un radical -S(O)1.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品，其制备，包含它们的药物组合物以及用于制备药物的它们的使用。在一般式（I）中，R1代表-CO-CH（NH2）-CH2SH或-CH2-CH（NH2）-CH2SH或-CHRi1Ri2基团；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，芳基，烷基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基基团；R3代表氢原子或卤素原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R4代表-CHRi3Ri4基团；R5代表氢原子或-C（O）-Ri5基团；R6代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R7，R8代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；X代表氢原子或-S（O）1基团中的氧原子。
• SUNJIC V.; KAJFEZ F.; BLAZEVIC N.; OKLOBDZIJA M.; MILDNER P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 995-999
  作者：SUNJIC V.、 KAJFEZ F.、 BLAZEVIC N.、 OKLOBDZIJA M.、 MILDNER P.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1054882A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• DISUBSTITUTED ANILINE COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2013196A2

  公开（公告）日：2009-01-14