7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride | 172646-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic chloride；7-(Diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 172646-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: ZUPHIQRUPOBQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for hypochlorite based on the modulation of the unique rotation of the N–N single bond in acetohydrazide

  摘要：

  基于在乙酰肼中调控N-N键旋转的新型信号机制，开发了一种用于次氯酸盐的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c5cc03972j
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  荧光7-二乙基氨基香豆素吡咯并苯并二氮杂pine共轭物：合成，DNA相互作用，细胞毒性和差异细胞定位。

  摘要：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（（PBDs）是一类DNA小沟结合剂，可与鸟嘌呤碱基，优选在Pu-G-Pu位点共价反应。合成了具有不同接头结构的一系列三种荧光PBD-香豆素共轭物，以探测DNA结合亲和力，细胞定位和细胞毒性之间的相关性。结果表明，接头结构对于所有三个参数都起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.083

文献信息

• Highly promising discrimination of various catecholamines using ratiometric fluorescence probes with intermolecular self-association of two sensing elements
  作者：Yanisa Sanguansap、Vithaya Ruangpornvisuti、Thawatchai Tuntulani、Vinich Promarak、Boosayarat Tomapatanaget

  DOI：10.1039/c5ra10321e

  日期：——

  Two sensing elements based on fluorescence probes have been employed as a promising discriminating sensor of two catecholamines, dopamine (DA) and norepinephrine (NE), acting as a guest linker between two self-recognition sensing components.

  基于荧光探针的两种传感元件已被应用作为一种有前景的区分两种儿茶酚胺多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的传感器，它们作为客体连接物在两个自识别传感组分之间起作用。
• A Ratiometric Fluorescent Probe for Sensing HOCl Based on Coumarin-rhodamine Dyad
  作者：Yan-Ru Zhang、Xin-Peng Chen、Jing Shao、Jia-Yi Zhang、Qiong Yuan、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05976j

  日期：——

  We developed a ratiometric fluorescent probe for sensing HOCl based on coumarin and rhodamine acid that is directly used as a detection moiety. The probe shows high selectivity and sensitivity toward HOCl under best working conditions of myeloperoxidase by which HOCl can be generated from hydrogen peroxide and chloride.

  我们开发了一种基于香豆素和罗丹明酸的比率荧光探针，用于感测次氯酸（HOCl），并直接用作检测基团。该探针在髓过氧化物酶的最佳工作条件下对HOCl表现出高选择性和敏感性，该条件下HOCl可以从过氧化氢和氯化物中产生。
• Development of a new rhodamine-based FRET platform and its application as a Cu2+ probe
  作者：Xiaoyu Guan、Weiying Lin、Weimin Huang

  DOI：10.1039/c4ob00131a

  日期：——

  We have constructed a new rhodamine-based FRET platform, which was then used to develop a ratiometric fluorescent Cu2+ probe. The novel Cu2+ probe exhibits several favorable features including a large variation in the emission ratio, well-resolved emission peaks, high sensitivity, and high selectivity. Importantly, it is suitable for fluorescence imaging in living cells.

  我们构建了一个基于罗丹明的FRET平台，随后利用该平台开发了一种比例型荧光铜离子探针。这一新型铜离子探针具有多项良好特性，包括大的发射比变化、清晰分辨的发射峰、高灵敏度和高选择性。尤为重要的是，它适用于活细胞中的荧光成像。
• 基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN112174921B

  公开（公告）日：2022-07-08

  基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法，属于有机化学和分析化学技术领域。本发明首先将化合物1和化合物2制备，然后将化合物1和2制备得出化合物D‑S和D‑D，最后通过D‑S制备出化合物D‑S‑CR。本发明以双硫键作为谷胱苷肽识别位点，基于荧光共振转移机理设计并制备了以丹磺酰胺和香豆素荧光团为供受体系的比率荧光分子探针。通过高效率合成得到的香豆素酰氯为原料，经过两步合成得到目标化合物，合成简单易操作。
• Highly Selective Fluorescent Recognition towards Th⁴⁺Based on Coumarin-derivatized Crescent Aromatic Oligoamide
  作者：Rongzhao Gao、Jinchuan Hu、Ke Zhang、Youzhou He、Peng Liu、Shunzhong Luo、Yanqiu Yang、Liang Yang、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201300359

  日期：2013.5

  hydrogen‐bonded crescent aromatic oligoamide 1 bearing two coumarin residues was synthesized. The results from UV‐vis and fluorescent spectra upon metal ions complexation demonstrated that the two fluorophores serving as parts of the shape‐persistent backbone provided the molecule with high selectivity and sensitivity for recognition of Th4+ over other lanthanide and uranyl ions. A 48‐fold fluorescent enhancement

  合成了带有两个香豆素残基的分子内氢键键合的月牙芳族低酰胺1。金属离子络合的紫外可见光谱和荧光光谱结果表明，这两个荧光团作为形状持久骨架的一部分，为该分子提供了比其他镧系元素和铀酰离子更高的选择性和灵敏度，以识别Th 4+。添加Th 4+时，在505 nm处观察到强度增强了48倍，而其他金属阳离子则未能引起如此显着的变化。通过颜色变化实现了对Th 4+的视觉检测。1和Th 4+形成的配合物的化学计量发现为1：1，稳定常数为（2.0±0.6）×10 6 L·mol -1。