3-benzoyl-2-oxazolone | 60759-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-oxazolone
• 英文别名: 2(3H)-Oxazolone, 3-benzoyl-；3-benzoyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 60759-50-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YPICNJWNMVMSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  296.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-oxazolone 在 cesium fluoride sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate 、 苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3-benzoyl-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8

文献信息

• EFFICIENT CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS INTO THIOL ESTERS
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1246/cl.1981.1427

  日期：1981.10.5

  A facile and direct preparation of thiol esters from carboxylic acids and thiols using diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate in the presence of triethylamine is described.

  描述了在三乙胺存在下使用二苯基 2-氧代-3-恶唑啉基膦酸酯从羧酸和硫醇中简便直接制备硫羟酸酯的方法。
• Highly selective acylation of amines and alcohols by poly(3-acyl-2-oxazolone)
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87048-3

  日期：1982.1

  Poly(3-acyl-2-oxazolone) serves as a convenient reagent for highly chemo- and regioselective acylation of polyamines, amino-alcohols and polyalcohols.

  聚（3-酰基-2-恶唑酮）用作方便的试剂，用于多胺，氨基醇和多元醇的高度化学和区域选择性酰化。
• A new reagent for activating carboxyl groups: diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90289-8

  日期：1981.1
• 3-acyl-2-oxazolone-zirconium complexes as excellent reagents for highly regioselective acylation of polyalcohols
  作者：Takehisa Kunieda、Takashi Mori、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98356-4

  日期：1985.1
• Chiral electrophilic “glycinal” equivalents. New synthons for optically active α-amino acids and 4-substituted 2-oxazolidinones
  作者：Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01077-0

  日期：1997.1

  The thermal reaction of 3-[(IS)-2-alkoxy-1-apocamphanecarbonyl]-2-oxazolones (21a-c) with dialkyl azodicarboxylates (9) results in exclusive formation of [4 + 2] type cycloadducts (22 and 23) with moderate levels of diastereofacial selection (up to 72% d.e.). The diastereomers thus obtained were readily purified and subsequent treatment with acidic methanol followed by removal of the auxiliary with LiBH4/MeOH (1:2) gave optically pure 4-methoxy-5-hydrazino-2-oxazolidinones (26 and 27), which serve as alpha-aminoaldehyde templates useful for the synthesis of a wide variety of optically active alpha-amino acids as well as 4-alkyl and 4-aryl-2-oxazolidinones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.