benzyl(sec-butyl)sulfane | 22336-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(sec-butyl)sulfane
• 英文别名: benzyl sec-butyl sulfide；Benzyl-sec-butyl-sulfid；butan-2-ylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 22336-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• mdl: MFCD25976515
• 分子量: 180.314
• InChiKey: GUBFXXXZESLUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(sec-butyl)sulfane 在 phosphate buffer 、 rabbit liver microsomal cytochrome P-450 、 氧气 作用下， 反应 1.5h， 生成 sek.-Butyl-benzyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  STEREOCHEMISTRY OF SULFOXIDES BY ENZYMATIC OXYGENATION OF SULFIDES WITH RABBIT LIVER MICROSOMAL CYTOCHROME P-450

  摘要：

  与间氯过苯甲酸和偏碘酸钠的非酶氧化作用相比，研究了从苯巴比妥预处理的兔子体内获得的肝脏微粒体细胞色素 P-450 与各种硫化物进行酶氧合生成相应的硫醚的非对称诱导和非对映异构体比率。虽然在酶法氧合形成的硫醚中观察到了大量的不对称诱导，但所形成的硫醚的非对映异构体比率也与用间氯过苯甲酸和偏碘酸钠氧化得到的硫醚有很大不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1441
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylsulfanylbutan-2-ylsulfanylmethylbenzene 在 吡啶硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到benzyl(sec-butyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Kikugawa, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 609 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DEUTERATED DERIVATIVES OF 6,8-BIS(BENZYLSULFANYL)OCTANOIC ACID<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE L'ACIDE 6,8-BIS (BENZYLSULFANYL) OCTANOÏQUE
  申请人：RAFAEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021011334A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The invention provides new deuterated derivatives of 6,8-bis(benzylsulfanyl)octanoic acid, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating cancer with the new compositions.

  这项发明提供了6,8-双(苄基硫基)辛酸的新氘代衍生物，以及这些衍生物的药物组合物，以及使用这些新组合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Boron Trifluoride Monohydrate Catalyzed One-Flask Preparation of Sulfides from Carbonyl Compounds with Thiols and Triethylsilane
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Nirupam J. Trivedi、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1992-26138

  日期：——

  Boron trifluoride monohydrate catalyzed thiolation of aldehydes and ketones with thiols and triethylsilane to the corresponding sulfides was carried out in good to excellent yields.

  三氟化硼单水合物催化硫醇化反应，使醛和酮与硫醇和三乙基硅烷反应生成相应的硫化物，产率良好至极佳。
• Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Takao Ito

  DOI：10.1021/jo970081q

  日期：1997.6.1

  involving the intermediary formation of the sulfonium species 11 by nucleophilic attack of sulfide toward the iodine(III) atom of 2 is proposed for the oxidation in acetonitrile-water in the presence and the absence of BF(3). Et(2)O. On the other hand, the oxidation of sulfoxides in dichloromethane probably proceeds by a radical process, which involves the decomposition at room temperature of 2 via

  在乙腈-水中或二氯甲烷中，用结晶的（烷基过氧）碘化物，1-（叔丁基过氧）-1,2-苯并三恶唑-3（1H）-酮2a和2b氧化硫化物，可高产率提供亚砜。在乙腈水中测量一系列环取代的硫代苯甲醚3b（p-MeO），3c（p-Me）和3d（p-Cl）的相对氧化速率表明，电子释放基团（例如p- MeO和p-Me基团增加了氧化速率，相对速率因子与取代基常数的Hammett相关性提供了BF（3）的反应常数rho（+）= -2.23（sigma（+），r = 0.98）催化氧化，对于未催化氧化，rho = -3.32（sigma，r = 0.98）。检查了自由基清除剂加尔维诺尔的作用。对于存在和不存在BF（3）的乙腈水中的氧化，提出了一种机制，该机制涉及通过硫化物对2的碘（III）原子的亲核攻击而中间形成formation物种11。Et（2）O。另一方面，二氯甲烷中亚砜的氧化可能是通过自由基过程进行的，该过
• One-pot Metal-free Synthesis of Benzyl Alkyl Sulfides
  作者：Xiaogang Lu、Hongmei Wang、Runli Gao、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426507.2014.919295

  日期：2015.1.2

  carried out under transition-metal-free conditions, showing yields of asymmetric sulfides higher than 80%. Tertiary alkyl halides and aryl halides do not react with thiourea under formation of the corresponding isothiouronium salts; however, 5-bromopyrimidine and 2-bromopyrimidine lead to yields of 79.2% and 87.6%, respectively. This method is of significant importance from the both environmental and economic

  图形摘要 摘要 硫化物的合成在各个领域都很重要。本文报告了一种使用硫脲碱介导合成苄基烷基硫化物的有效、无味且可行的方案。反应在不含过渡金属的条件下进行，不对称硫化物的产率高于 80%。叔烷基卤化物和芳基卤化物不与硫脲反应形成相应的异硫脲盐；然而，5-溴嘧啶和 2-溴嘧啶的产率分别为 79.2% 和 87.6%。从环境和经济、绿色化学的角度来看，该方法具有重要意义。