p-tolylmethylenediacetate | 2929-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylmethylenediacetate
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-(4-methylphenyl)methane；4-methylbenzylidene diacetate；4-methylphenylmethanediol diacetate；(Acetyloxy)(4-methylphenyl)methyl acetate；[acetyloxy-(4-methylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 2929-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KWISHJOAZDGEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylmethylenediacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  酰基的化学。第二部分 在路易斯酸存在下，通过用三甲基硅烷基叠氮化物处理酰基来形成腈

  摘要：

  当在氯化钛（IV）的存在下，用三甲基叠氮化硅处理脂族和芳族醛的酰基时，后一组化合物以良好或优异的收率转化为相应的腈。没有形成副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01309-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one 在 镍 lead(IV) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-tolylmethylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Raju, Ch. Naga, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 983 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。