(2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal | 651355-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal
• CAS: 651355-73-6
• 化学式: C₃₉H₇₄O₈Si₃
• 分子量: 755.268
• InChiKey: WKHKRGFVNTXPFI-YSHNVSBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-5-oxo-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  天然Myriaporones的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353313
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]hex-5-en-3-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以84%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF MYRIAPORONES
  [FR] SYNTHESE TOTALE DE MYRIAPORONES

  摘要：

  提供通式（I）或其药学上可接受的盐、衍生物、前药或立体异构体：其中由R定义的取代基团分别独立地选自包括H、SiR'3、SOR'、SO2X、C(=0)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基的群；R'组选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、氨基烷基、芳基、芳基烷基和杂环族；R'组选自H、OH、OR'、OCOR'、SH、SR'、SOR'、S02R'、N02、NH2、NHR'、N(R')2、NHCOR'、N(COR')2、NHS02R'、CN、卤素、C(=0)H、C(=0)R'、C02H、C02R'、CH20R、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基亚烯、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基和取代或未取代的杂芳基；但该化合物不是美国专利5,514,708的化合物1、3或4。这些化合物具有抗肿瘤活性。同时提供了一种合成路线。

  公开号：

  WO2004011458A1