3α,16α-diacetoxy-androst-5-en-17-one | 1016226-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,16α-diacetoxy-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3α,16α-diacetoxy-5-androsten-17-one；3alpha,16alpha-Diacetoxy-5-androsten-17-one；[(3R,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1016226-72-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: RWUHRLQWZKUBTF-ZQXFIESJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,16α-diacetoxy-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-androstene-3α,16α,17β,-triol-7-one triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE TÉTROL STÉROÏDE-2

  摘要：

  这项发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16α,17β-四醇的固态形式，包含或由这些固态形式制备的配方，以及利用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些配方可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱相关的疾病的进展，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012083201A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 3α,16α-diacetoxy-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE TÉTROL STÉROÏDE-2

  摘要：

  这项发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16α,17β-四醇的固态形式，包含或由这些固态形式制备的配方，以及利用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些配方可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱相关的疾病的进展，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012083201A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification and Treatment Method
  申请人：Frincke James M.

  公开号：US20080153792A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention relates to methods to identify compounds that can treat autoimmune conditions and treat specified clinical disorders such as multiple sclerosis, ulcerative colitis or arthritis. Compounds include 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,15β,7α,17β-tetrol, 4α-acetoxy-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,4β,7α,17β-tetrol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,7α,17β-tetrol and 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种识别能够治疗自身免疫疾病和治疗特定临床疾病（如多发性硬化症、溃疡性结肠炎或关节炎）的化合物的方法。这些化合物包括17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,15β,7α,17β-四醇，4α-乙酰氧基-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,4β,7α,17β-四醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,7α,17β-四醇和17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,17β-三醇-7-酮。
• STEROID TETROL SOLID STATE FORMS - 2
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20120252774A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to solid state forms of androst-5-ene-3α,7β,16β,17β-tetrol, formulations containing or prepared from such solid state forms and use of these materials for modulating unwanted inflammation including acute and chronic non-productive inflammation. The formulations can be used to prevent, treat or slow the progression of conditions related to autoimmunity and metabolic disorders such as arthritis, multiple sclerosis, ulcerative colitis, Type 1 diabetes and Type 2 diabetes.

  本发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16β,17β-四醇的固态形式，包含或由此类固态形式制备的制剂，以及使用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些制剂可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱有关的疾病，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。