N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]propionamide | 1286202-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]propionamide
• 英文别名: N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]propanamide
• CAS: 1286202-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 308.207
• InChiKey: VEERNJREJCPAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲醇 、 丙腈 在 (Mes₃P)AuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：醇向腈中的烷基迁移

  摘要：

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000779

文献信息

• Gold Catalysis: Alkyl Migration in the Addition of Alcohols to Nitriles
  作者：Nada Ibrahim、A. Stephen K. Hashmi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000779

  日期：2011.2.11

  symmetrical ethers and/or N-substituted carboxylic amides. While with most phosphane ligands tested, the dominating product is always the ether, with the trimesitylene ligand the amides are the major products. The reaction conditions are much milder than those reported previously. Mechanistic control experiments with a chiral alcohol prove the intermediacy of carbenium ions, further studies with not readily

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。