1-(Benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrole | 1301740-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrole
• CAS: 1301740-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: QYBYGNFMJHWWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrole 、 丁烯酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以22%的产率得到4-[5-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(芳基磺酰基)吡咯和-吲哚的微波辅助迈克尔加成

  摘要：

  带有强吸电子N-保护基团（例如，芳基磺酰基-、苯甲酰基-）的吡咯和吲哚与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成以前没有报道过。我们发现，使用三氟甲磺酸铋作为催化剂并结合微波辐射，可以以低到中等的产率实现这种烷基化过程。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.497
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 、 乙酸苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(Benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrole 、 3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Brönsted acid-catalyzed synthesis of diarylmethanes under non-genotoxic conditions

  摘要：

  Triflic acid and triflimide were found to efficiently catalyze the formation of a wide diversity of diarylmethanes from the non-genotoxic benzylic acetates and electron-rich arenes or heteroarenes. The reaction worked best with acetates capable of generating a stabilized benzylic cationic species. In most cases, the reactions were conveniently run in the absence of solvent under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.033

文献信息

• Brönsted acid-catalyzed synthesis of diarylmethanes under non-genotoxic conditions
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.033

  日期：2011.4

  Triflic acid and triflimide were found to efficiently catalyze the formation of a wide diversity of diarylmethanes from the non-genotoxic benzylic acetates and electron-rich arenes or heteroarenes. The reaction worked best with acetates capable of generating a stabilized benzylic cationic species. In most cases, the reactions were conveniently run in the absence of solvent under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted Michael-type addition of 1-(arylsulfonyl)-pyrroles and -indoles to methyl vinyl ketone using bismuth triflate as catalyst
  作者：Kelsey C. Miles、Bradley J. Kohane、Benjamin K. Southerland、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.497

  日期：——

  The Michael type addition of pyrroles and indoles bearing strongly electron-withdrawing N-protecting groups (e.g., arylsulfonyl-, benzoyl-) to methyl vinyl ketone have not been previously reported. We find that such alkylative processes can be effected in low to moderate yields using bismuth triflate as catalyst in conjunction with microwave irradiation.

  带有强吸电子N-保护基团（例如，芳基磺酰基-、苯甲酰基-）的吡咯和吲哚与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成以前没有报道过。我们发现，使用三氟甲磺酸铋作为催化剂并结合微波辐射，可以以低到中等的产率实现这种烷基化过程。