3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 131035-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-benzylpyrrole
• CAS: 131035-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: YLYXXWFRIHFGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-(1-Benzenesulfonyl-3-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-benzoylpyrrole 在 三氯化铝 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ketcha, Daniel M.; Carpenter, Kenneth P.; Atkinson, Steven T., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1647 - 1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brönsted acid-catalyzed synthesis of diarylmethanes under non-genotoxic conditions
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.033

  日期：2011.4

  Triflic acid and triflimide were found to efficiently catalyze the formation of a wide diversity of diarylmethanes from the non-genotoxic benzylic acetates and electron-rich arenes or heteroarenes. The reaction worked best with acetates capable of generating a stabilized benzylic cationic species. In most cases, the reactions were conveniently run in the absence of solvent under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KETCHA, DANIEL M.;CARPENTER, KENNETH P.;ATKINSON, STEVEN T.;RAJAGOPALAM, +, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1647-1655
  作者：KETCHA, DANIEL M.、CARPENTER, KENNETH P.、ATKINSON, STEVEN T.、RAJAGOPALAM, +

  DOI：——

  日期：——