(7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime | 40573-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime
• 英文别名: dehydroepiandrosterone-7-carboxymethyloxime；syn-3β-Hydroxy-7-(O-carboxymethyl)oxyimino-17-oxo-5-androsten；2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 40573-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: ZVQQBKJJJZODIH-XDLUYZMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、二恶烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17β-spiro-[3β-hydroxy-5-androsten-17,2'-oxiran-7-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404

文献信息

• Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone
  作者：Vladimír Pouzar、Tereza Slavíková、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19960404

  日期：——

  Novel simple syntheses of 7-(O-carboxymethyloxime) derivatives of 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one (dehydroepiandrosterone) and of 3β-hydroxypregn-5-en-20-one (pregnenolone) are reported. In the first one, 17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate was oxidized to give the 7,17-dione which was then selectively reduced in the position 17. Oximation, reoxidation, and deacetylation yielded the desired oxime. The second synthesis started with (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-acetate which was converted to the 20-nitrate, oxidized to the C-7 ketone, oximated, partially deprotected in position 20, reoxidized, and deacetylated. Both the 7-(O-carboxymethyloxime) derivatives have been devised as immunoassay components.

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。
• NEUROSTEROID COMPOUNDS
  申请人：Gravanis Achilleas

  公开号：US20100234335A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to novel neurosteroid derivatives with anti-apoptotic, neuroprotective and neurogenic properties that act on the nervous system as well as methods for making the same and their applications in the treatment and/or prevention or amelioration of neurodegenerative diseases related to neuronal apoptosis or neuronal injury, or conditions related to or resulting from apoptosis, including but not limited to Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis (ALS), retinal degeneration and detachment, peripheral neuropathy caused by genetic abnormalities, diabetes, polio, herpes, AIDS and chemotherapy, brain trauma, or ischemia and stroke. The active compounds are represented by Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, X, Y and Z are defined in the description of the invention. The present invention also includes compositions which comprise one or more of the compounds of Formula (I).

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。