3β-acetoxy-17β-hydroxy-5-androsten-7-one | 55935-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-hydroxy-5-androsten-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17β-hydroxyandrost-5-en-7-one；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55935-02-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JKQGMMHEASABIB-BULBTXNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-hydroxy-5-androsten-7-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3β-acetoxy-17β-hydroxy-5-androsten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates

  摘要：

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。

  DOI：

  10.1135/cccc19980549

文献信息

• Copper-catalysed allylic oxidation of Δ5-steroids by t-butyl hydroperoxide
  作者：J.A.R. Salvador、M.L. Sáe Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02231-9

  日期：1997.1

  Δ5-7-Oxosteroids are efficiently prepared from Δ5-steroids with t-BuOOH and a copper catalyst, either Cu(II) and Cu (I) salts or Cu metal; selectivity in the presence of a secondary alcohol is observed.

  Δ 5 -7- Oxosteroids有效地从制备Δ 5个-steroids与吨-BuOOH和铜催化剂，无论是铜（II）和Cu（I）盐或铜金属; 在仲醇存在下观察到选择性。
• The allylic oxidation of unsaturated steroids by tert-butyl hydroperoxide using homogeneous and heterogeneous cobalt acetate
  作者：Jorge A. R. Salvador、James H. Clark

  DOI：10.1039/b007447k

  日期：——

  Cobalt acetate is an effective catalyst for the selective allylic oxidation of unsaturated steroids using tert-butyl hydroperoxide especially when used in a supported form when it can be easily recovered and reused.

  乙酸钴是使用叔丁基过氧化氢对不饱和类固醇进行选择性烯丙基氧化的有效催化剂，特别是当它以易于回收和再利用的负载形式使用时。
• Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes
  作者：Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19970457

  日期：——

  The syntheses of O-(3-carboxypropyl)oxime derivatives, i.e. bis-homologues of O-(carboxymethyl)oxime derivatives (CMO), derived from dehydroepiandrosterone, testosterone and estradiol are presented. Both the reaction of steroid ketone with O-(3-carboxypropyl)hydroxylamine, and the reaction of sodium salt of steroid oxime with ethyl 4-bromobutyrate were alternatively evaluated, together with some other methods using successive chain lengthening. The compatibility with acetyl and methoxymethyl protecting groups was studied.

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。
• Compositions and treatment methods
  申请人：Ahlem N. Clarence

  公开号：US20060079492A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3β-yl)-β-D-glucopyranosiduronate, 16α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  本发明涉及使用化合物治疗多种疾病，例如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放射治疗的延迟影响。可用于本发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-5-烯-3β-基)-β-D-葡萄糖吡喃糖醇酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烯-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄甾烷可用于治疗方法。