2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate | 7753-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: Δ^4,9(11)-Pregnadien-17α,21-diol-3,20-dion-21-acetat, Δ⁹(11)-Reichsteins-Substanz-S-acetat；Δ^4,9(11)-Pregnadien-17α,21-diol-3,20-dion-21-acetat；17α-Hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-pregnadien-(4, 9(11))；17α-Hydroxy-21-acetoxy-pregnadien-(4,9(11))-dion-(3,20)；21-Acetoxy-17α-hydroxy-pregnadien-(4,9(11))-dion-(3,20)；17α-Hydroxy-21-acetoxy-pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion；[2-[(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate；[2-[(10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 7753-60-8；10003-37-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: YUWPMEXLKGOSBF-SQIVGGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-234°C
• 比旋光度：
  D +117° (c = 1.0 in CHCl3); D22 +124° (c = 1.04 in CHCl3).
• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：结晶于甲醇，熔点为216℃。

用途：作为确炎舒松A醋酸酯、肤轻松醋酸酯和氟氢可的松醋酸酯的重要中间体。

生产方法：可通过将11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）进行(21-位羟基)乙酰化、(11-位羟基)磺酰化，随后消除甲苯磺酸并形成9(11)-双键来制备该物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate 在 甲烷磺酸 、 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 、 水 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-((10R,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种甾体化合物的制备方法和应用，涉及化学合成技术领域。甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：(a)将化合物I、酸性催化剂和溴化剂加入第一溶剂中，在0‑10℃进行9,11‑溴羟反应，得到化合物II；(b)将化合物II、脱溴剂和羰基保护剂加入第二溶剂中，在70‑80℃进行重排反应，得到化合物III；(c)将化合物III加入接种有简单诺卡氏菌和灰色链霉菌接的发酵培养基中，在25‑35℃进行生物转化，得到化合物IV。本发明提供一种新型无金属、操作简便、收率较高的制备路线。

  公开号：

  CN114315943A
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-KB FOR TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  公开号：

  EP2278978B1

文献信息

• Non-hormonal steroid modulators of NF-κβ for treatment of disease
  申请人：Reveragen Biopharma, Inc.

  公开号：US10464967B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of diseases.

  本发明涉及可能用作疾病治疗的化合物和方法。
• NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-KAPPA BETA FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Reveragen Biopharma, Inc.

  公开号：US20160375037A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作治疗疾病的治疗方法。
• NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-kB FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20100087408A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of neuromuscular diseases such as muscular dystrophy, and as inhibitors of NF-κB for the treatment or prevention of muscular wasting disease, including muscular dystrophy.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能有用于治疗神经肌肉疾病，如肌萎缩症，并作为NF-κB的抑制剂，用于治疗或预防肌肉消耗性疾病，包括肌萎缩症。
• Non-hormonal steroid modulators of NF-κB for treatment of disease
  申请人：Validus Biopharma Inc.

  公开号：US08207151B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of neuromuscular diseases such as muscular dystrophy, and as inhibitors of NF-κB for the treatment or prevention of muscular wasting disease, including muscular dystrophy.

  本发明涉及化合物和方法，可用作治疗神经肌肉疾病，如肌肉萎缩症，以及作为NF-κB的抑制剂，用于治疗或预防肌肉萎缩病，包括肌肉萎缩症。
• Non-hormonal steroid modulators of NF-kB for treatment of disease
  申请人：Validus Genetics

  公开号：US08673887B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful for the treatment of inflammatory bowel disease, Crohn's disease and colitis.

  本发明涉及化合物和方法，可用于治疗炎症性肠病、克罗恩病和溃疡性结肠炎。