benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside | 81389-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside
• 英文别名: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81389-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: WSUQBJMJHPJXQI-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和硫代糖苷中C-1或C-3的反应性切换和选择性活化。

  摘要：

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.039

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides in Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10562-011-0646-7

  日期：2011.7

  A green reaction condition has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by the Ferrier rearrangement of glycals using alcohols and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]·OTf) in excellent yield. [BMIM]·OTf has been applied as a task specific ionic liquid organo-catalyst. Operational simplicity, environmentally benign reaction condition, use

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。
• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。
• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• Ceric(iv) ammonium nitrate-catalyzed glycosidation of glycals: a facile synthesis of 2,3-unsaturated glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1039/b009973m

  日期：——

  Glycosidation of glycals with alcohols in the presence of a catalytic amount of ceric(IV) ammonium nitrate under neutral conditions proceeds smoothly in refluxing acetonitrile to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in excellent yields.

  在温和条件下，以催化量的硝酸铈铵作为催化剂，糖酸内酯与醇在回流的乙腈中进行甘露糖基化反应，能够高效地生成相应的2,3-不饱和糖苷。
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。