(E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol | 140421-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol
• 英文别名: 3β,17β-dihydroxy-6E-hydroximino-androst-4-ene；(E)-6-hydroxyiminoandrost-4-ene-3β,17β-diol；(3S,6E,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 140421-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: BJFCEHKFYCGBDL-ZNIACZGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  73.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(E)-6-hydroxyiminoandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Kumaresan, Sudalaiyandi; Tan, Liat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-(hydroxyimino)androst-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216

文献信息

• Njar, Vincent C. O.; Hartmann, Rolf W.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 985 - 992
  作者：Njar, Vincent C. O.、Hartmann, Rolf W.、Robinson, Cecil H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Androstene Oximes and Their<i>O</i>-Alkylated Derivatives
  作者：Pratap Chandra Acharya、Ranju Bansal

  DOI：10.1002/ardp.201300216

  日期：2014.3

  of steroidal oximes, several 6E‐hydroximino‐4‐ene steroids and their O‐alkylated derivatives were synthesized. The oxime ethers were solidified and purified by preparing their corresponding oxalate salts. The new derivatives as well as some previously synthesized ones were evaluated for in vitro antineoplastic activity against a panel of 60 cancer cell lines at 10 µM. The oximes and oxime ethers were

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。
• Holland, Herbert L.; Kumaresan, Sudalaiyandi; Tan, Liat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 585 - 588
  作者：Holland, Herbert L.、Kumaresan, Sudalaiyandi、Tan, Liat、Njar, Vincent C. O.

  DOI：——

  日期：——