2-phenyl-3-butenoic acid | 30953-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 30953-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ZSQWQTABLXAFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.7-33.7 °C
• 沸点：
  281.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-butenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl 3-oxo-4-phenyl-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的2-亚氨基取代的呋喃的[4 + 2]-环加成衍生的氧双环加合物的亲核开环反应。

  摘要：

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络

  DOI：

  10.1021/jo060238r
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 乙醚 、 二氧化碳 、 magnesium 作用下， 生成 2-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Harris, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

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• New chiral polysiloxanes prepared from derivatives of (+)- or (-)-2-phenyl-3-butehoic acid, (r)-l-hepten-3-ol and (r)-l-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  作者：Sunil K. Aggarwal、Jerald S. Bradshaw、Masakatsu Eguchi、Scott Parry、Bryant E. Rossiter、Karin E. Markides、Milton L. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89977-4

  日期：1987.1

  series of new polysiloxanes containing chiral side groups has been prepared. These polymers were prepared by hydrosilylating chiral alkene derivatives onto polyhydromethylsiloxane. The alkene derivatives were prepared from (+) or (-)-2-phenyl-3-butenoic acid, (R)-1-hepten-3-ol and (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol. Polysiloxanes containing racemic substituents were also prepared fron derivatives of racemic

  已经制备了一系列含有手性侧基的新型聚硅氧烷。这些聚合物是通过将手性烯烃衍生物氢化硅烷化到聚氢甲基硅氧烷上而制备的。烯烃衍生物由（+）或（-）-2-苯基-3-丁烯酸，（R）-1-庚-3-醇和（R）-1-环己基-2-丙烯-1-醇制备。还制备了外消旋3-丁烯-2-醇的氟烷衍生物的含外消旋取代基的聚硅氧烷。包含联苯羧酸酯衍生物（11a-13a）的聚硅氧烷具有液晶性质。这些聚合物被制备用作毛细管气相色谱和超临界流体色谱的固定相。
• Ätherspaltungen mit magnesium: ein direkter zugang zu allylmagnesium-phenolaten
  作者：Adalbert Maercker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85393-0

  日期：1969.8

  Allyl phenyl ether and some of its derivatives are cleaved by metallic magnesium whereby allylmagnesium phenoxides are formed in excellent yields. Wurtztype coupling products, i.e. biallyl compounds, are only observed working in very concentrated solutions. The corresponding cleavage of 2H-chromene yields an interesting cyclic allylmagnesium phenoxide.

  烯丙基苯基醚及其某些衍生物被金属镁裂解，从而以极高的收率形成烯丙基苯酚镁盐。仅在非常浓缩的溶液中才能观察到Wurtz型偶联产物，即双烯丙基化合物。2 H-色烯的相应裂解产生有趣的环状烯丙基镁苯氧化物。
• Nickel-catalyzed electrocarboxylation of allylic halides with CO₂
  作者：La-Xia Wu、Fang-Jie Deng、Lin Wu、Huan Wang、Tai-jie Chen、Ye-Bin Guan、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1039/d1nj02006d

  日期：——

  Nickel-catalyzed regioselective electrocarboxylation of allylic halides with CO2 at atmospheric pressure has been developed by adjusting reaction parameters, including catalyst, solvent, temperature and additive. β,γ-Unsaturated carboxylic acids were obtained in moderate to good yields and with high chain selectivity. This reaction shows tolerance to functional groups. In addition, cyclic voltammetry

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