α-phenylselenylacrylonitrile | 78811-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylselenylacrylonitrile
• 英文别名: α-phenylselenoacrylonitrile；2-(Phenylseleno)prop-2-enenitrile；2-(phenylseleno)-2-propenenitrile；2-(Phenylseleno)-2-propennitril；2-(Phenylseleno)propenenitrile；2-phenylselanyl-acrylonitrile；2-Phenylselanylprop-2-enenitrile
• CAS: 78811-30-0
• 化学式: C₉H₇NSe
• 分子量: 208.121
• InChiKey: OEHCCIXURYXWRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylselenylacrylonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<2-hydroxy-2-(phenylethynyl)cyclopentyl>-2-(phenylseleno)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基硒代）丙-2-烯腈：用于自由基环化的三碳单元

  摘要：

  烯胺与2-（苯基硒代）丙-2-烯腈，苯基乙炔化锂和氢化三苯锡的连续反应用于通过自由基闭环的过程生成碳环。

  DOI：

  10.1039/c39850000941
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-α-(phenylseleno)propionitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-phenylselenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于共轭加成到缺电子的苯基硒烯基烯烃上的吡咯烷的自由基环化途径

  摘要：

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00446-9

文献信息

• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Capto-dative substituent effects
  作者：Z. Janousek、S. Piettre、F. Gorissen-Hervens、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85050-5

  日期：1983.7

  Several capto-dative olefins containing the phenylselenenyl group have been obtained via selenenyl halide addition to acrylic derivatives followed by halide elimination. Some of the olefins efficiently trap the radicals formed from azobisisobutyronitrile (AIBN) and methyl azobisisobutyrate (MAIB) to form intermediate bridged dehydrodimers, which spontaneously lose diphenyldiselenide to produce new

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。
• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。
• Giese, Bernd; Meixner, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2138 - 2145
  作者：Giese, Bernd、Meixner, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Construction of five-membered rings by Michael addition-radical cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Taryn L. B. Boivin、A. Gaetan Angoh

  DOI：10.1021/jo00231a021

  日期：1987.10