3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxyuridine | 100898-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-(azidomethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100898-90-6
• 化学式: C₉H₁₀N₈O₃
• 分子量: 278.23
• InChiKey: JEISEQGKTMKFON-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  几种氨基核苷-铂（II）配合物的合成和生物活性。

  摘要：

  3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷（化合物1），5'-氨基-5'-脱氧胸苷（化合物2）和3'-氨基-3'-的几种铂（II）配合物已经合成了脱氧胸苷（化合物3）和各自的2'-脱氧尿苷氨基核苷复合物4-6。化合物1、2和4-6对小鼠L1210细胞在细胞培养中的复制没有抑制作用，而化合物3 [（3'-AdThd）2PtCl2]则以0.8 microM的ED50抑制这些细胞。将L1210细胞与10-20 microM化合物3孵育2小时对RNA，DNA或蛋白质合成的抑制作用不到18％，这具有可疑的意义。但是，经过16小时的温育会导致标记的胸苷对DNA的吸收增加（77％），标记的尿苷对RNA的吸收（17％）和标记的氨基酸对蛋白质的吸收（100％）。这些出乎意料的结果表明，大分子的抑制可能不参与L1210细胞复制的抑制。标记的代谢物掺入大分子的增加可能与L1210细胞与化合物3孵育2小时后细胞体

  DOI：

  10.1021/jm00155a017
• 作为产物：
  描述：

  Navuridine 在 叠氮化锂 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  几种氨基核苷-铂（II）配合物的合成和生物活性。

  摘要：

  3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷（化合物1），5'-氨基-5'-脱氧胸苷（化合物2）和3'-氨基-3'-的几种铂（II）配合物已经合成了脱氧胸苷（化合物3）和各自的2'-脱氧尿苷氨基核苷复合物4-6。化合物1、2和4-6对小鼠L1210细胞在细胞培养中的复制没有抑制作用，而化合物3 [（3'-AdThd）2PtCl2]则以0.8 microM的ED50抑制这些细胞。将L1210细胞与10-20 microM化合物3孵育2小时对RNA，DNA或蛋白质合成的抑制作用不到18％，这具有可疑的意义。但是，经过16小时的温育会导致标记的胸苷对DNA的吸收增加（77％），标记的尿苷对RNA的吸收（17％）和标记的氨基酸对蛋白质的吸收（100％）。这些出乎意料的结果表明，大分子的抑制可能不参与L1210细胞复制的抑制。标记的代谢物掺入大分子的增加可能与L1210细胞与化合物3孵育2小时后细胞体

  DOI：

  10.1021/jm00155a017

文献信息

• Novel and efficient syntheses of 3′,5′-diamino derivatives of 2′,3′,5′-trideoxycytidine and 2′,3′,5′-trideoxyadenosine. Protonation behavior of 3′,5′-diaminonucleosides
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00870-6

  日期：2003.7

  High yielding synthetic routes to 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxycytidine and 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyadenosine are described. In addition, the protonation behavior of 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxycytidine, 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyadenosine, 3′,5′-diamino-3′,5′-dideoxythymidine, and 3′,5′-diamino-2′,3′,5′-trideoxyuridine has been studied by means of pH-metric measurements and NMR spectroscopy

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。
• Sehgal, Raj K.; Turcotte, Joseph G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 301 - 326
  作者：Sehgal, Raj K.、Turcotte, Joseph G.

  DOI：——

  日期：——
• First Regioselective Enzymatic Acylation of Amino Groups Applied to Pyrimidine 3‘,5‘-Diaminonucleoside Derivatives. Improved Synthesis of Pyrimidine 3‘,5‘-Diamino-2‘,3‘,5‘-trideoxynucleosides
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo010048a

  日期：2001.6.1
• Synthesis and biological activity of several aminonucleoside-platinum(II) complexes
  作者：Tai Shun Lin、Ren Xi Zhou、Kevin J. Scanlon、William F. Brubaker、Jung Ja Shim Lee、Kathleen Woods、Cynthia Humphreys、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00155a017

  日期：1986.5

  X 100 of 175 at a dose of 320 mg/kg. Investigation of the kinetics of decomposition in aqueous systems demonstrated that the primary UV-absorbing decomposition product is 3'-amino-3'-deoxythymidine and that only a limited amount of the compound is formed (less than 8%). Although 3'-amino-3'-deoxythymidine could account for a part of the inhibition of the replication of L1210 cells in culture, it cannot

  3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷（化合物1），5'-氨基-5'-脱氧胸苷（化合物2）和3'-氨基-3'-的几种铂（II）配合物已经合成了脱氧胸苷（化合物3）和各自的2'-脱氧尿苷氨基核苷复合物4-6。化合物1、2和4-6对小鼠L1210细胞在细胞培养中的复制没有抑制作用，而化合物3 [（3'-AdThd）2PtCl2]则以0.8 microM的ED50抑制这些细胞。将L1210细胞与10-20 microM化合物3孵育2小时对RNA，DNA或蛋白质合成的抑制作用不到18％，这具有可疑的意义。但是，经过16小时的温育会导致标记的胸苷对DNA的吸收增加（77％），标记的尿苷对RNA的吸收（17％）和标记的氨基酸对蛋白质的吸收（100％）。这些出乎意料的结果表明，大分子的抑制可能不参与L1210细胞复制的抑制。标记的代谢物掺入大分子的增加可能与L1210细胞与化合物3孵育2小时后细胞体