5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one | 67532-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-phenylthio-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；5-Phenyl-4-(phenylsulfanyl)oxolan-2-one；5-phenyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 67532-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: IRMKWNSTFZHLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Methyl 4-phenyl-4-phenylsulfanylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Annulation of Unsaturated Carboxylic Acids with Disulfides for the Synthesis of γ-Lactones
  作者：Fei Cheng、Li-Li Wang、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Bin Liu、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Bing Guo、Lei Tang、Ji-Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00284

  日期：2021.7.2

  An efficient aerobic iron-catalyzed annulation of unsaturated carboxylic acids with disulfides has been developed. This procedure proceeds using FeCl3 as the catalyst and KI as an iodine source under an air atmosphere, which provides practical access to a wide range of substituted γ-lactone derivatives. The disclosed method is quite simple, highly atom-economic, environmentally friendly, and tolerates

  已开发出一种有效的好氧铁催化不饱和羧酸与二硫化物的环化。该过程在空气气氛下使用 FeCl 3作为催化剂和 KI 作为碘源进行，这为获得广泛的取代 γ-内酯衍生物提供了实用的途径。所公开的方法非常简单，原子经济性高，环境友好，并且可以容忍广泛的底物范围。
• A Novel Method for the Chlorolactonization of Alkenoic Acids Using Diphenyl Sulfoxide/Oxalyl Chloride
  作者：Rui Ding、Liyuan Lan、Shuhui Li、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1609687

  日期：2018.7

  Abstract A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride has been developed. The reaction can generate various chlorolactones in moderate to good yields, wherein the chlorodiphenylsufonium salt derived from diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride serves as the source of Cl+. A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。
• Stereoselective synthesis of 3,4-di-substituted mercaptolactones via photoredox-catalyzed radical addition of thiophenols
  作者：Farzana Kouser、Vijay Kumar Sharma、Masood Rizvi、Shaista Sultan、Neha Chalotra、Vivek K. Gupta、Utpal Nandi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.046

  日期：2018.5

  A visible light mediated radical addition of thiophenols on 4-phenylbut-3-enoic acids to give diastereoselective synthesis of 3,4-disubstituted γ-lactones is reported. The reaction precludes the conventional prerequisite of conjugate addition. Furthermore, the lactones were successfully utilized in the synthesis of γ-ketoamides.

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。
• Addition of sulfenyl chlorides to derivatives of ?,?-unsaturated acids and hydrolysis of obtained adducts
  作者：N. K. Potsyute、L. P. Rasteikene、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00951235

  日期：1980.10
• POTSYUTE N. K.; RASTEJKENE L. P.; KNUNYANTS I. L., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 10, 2363-2369
  作者：POTSYUTE N. K.、 RASTEJKENE L. P.、 KNUNYANTS I. L.

  DOI：——

  日期：——