(E)-N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine | 1039627-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1039627-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: SMFFNYUGZPRTIX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Benzylamino-1-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化的一种机制替代方法

  摘要：

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。

  DOI：

  10.1021/ja034655m
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化的一种机制替代方法

  摘要：

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。

  DOI：

  10.1021/ja034655m

文献信息

• Inter- and Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ethenetricarboxylates with Styrenes and Halostyrenes
  作者：Shoko Yamazaki、Zhichao Wang、Kentaro Iwata、Khotaro Katayama、Hirotaka Sugiura、Yuji Mikata、Tsumoru Morimoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0040-1706547

  日期：2021.2

  Inter- and intramolecular cycloaddition reactions of ethenetricarboxylates with styrenes and α-halostyrenes have been investigated. The reactions of ethenetricarboxylates with styrenes or α-bromostyrenes in the presence of SnCl4 or SnBr4 stereoselectively gave 2,4-cis-substituted cyclobutanes. The intramolecular cycloaddition reactions of a series of styrene-functionalized ethenetricarboxylate amides

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF•BH3 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。
• A Mechanistic Alternative for the Intramolecular Hydroboration of Homoallylic Amine and Phosphine Borane Complexes
  作者：Matthew Scheideman、Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja034655m

  日期：2003.9.1

  Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。