3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose | 22331-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-di-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵,O⁶-bis-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 22331-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 466.53
• InChiKey: IDNRCCMUOSKKJV-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 154.25h， 生成 (2R,3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 2. Synthesis of (+)-exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹林环氧丙基侧链的立体化学

  摘要：

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c39880001525

文献信息

• INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DILKYL GROUP TO HEXOFURANOSE BY ORTHO ESTER CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1985.1925

  日期：1985.12.5

  The ortho ester Claisen rearrangement of D-ribo- or L-lyxo- hexofuranose derivative which possesses an allyl alcohol functionality on C-3, proceeds stereoselectively to give a 3-C-dialkylated product. The stereochemistry of a newly introduced quaternary center of the product was unambiguously established by a chemical modification.

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。
• Enantiospecific synthesis of (6<i>R</i>, 7<i>S</i>)-diastereoisomer of asperlin
  作者：Tony K. M. Shing、Mahmoud Aloui

  DOI：10.1139/v90-161

  日期：1990.7.1

  An unambiguous synthesis of the (6R,7S)-diastereoisomer of asperlin from D-glucose involving a tandem epoxide formation/intramolecular Wadsworth–Emmons–Horner olefination has established the absolute configuration of the oxirane moiety in natural asperlin as (6S,7R). Keywords: asperlin, synthesis; Wadsworth–Emmons–Horner olefination; epoxide formation.

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。
• Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses
  作者：Kinichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00383a005

  日期：1987.4
• Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348
  作者：Kuszmann, Janusz、Medgyes、Boros

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some L-idose derivatives
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00579627

  日期：1982.7