t-butyl 2-(bromomethyl)oxazole-4-carboxylate | 87027-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: t-butyl 2-(bromomethyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(bromomethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 87027-39-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: OVULLLZBCDDFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(bromomethyl)oxazole-4-carboxylate 在 18-冠醚-6 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到Tert-butyl 2-(iodomethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on virginiamycin M2: functionalization at the 2-methyl group of 4-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1,3-oxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81906-1
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1,3-oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 t-butyl 2-(bromomethyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on virginiamycin m2: a useful model experiment for construction of the 1,3-oxazole moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81905-x

文献信息

• Total synthesis of (−)-ulapualide A, a novel tris-oxazole macrolide from marine nudibranchs, based on some biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、James Kempson、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1039/b801036f

  日期：——

  ulapualide A (1). A number of procedures were used to introduce the third oxazole ring in ulapualide A from 17, including: a) cyclodehydration to the oxazoline 78a followed by oxidation using nickel peroxide leading to 76; b) dehydration to the enamide 79, followed by conversion into the methoxyoxazoline 78b, via 80, and elimination of methanol from 78b using camphorsulfonic acid. The tris-oxazole macrolide

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78
• Towards the total synthesis of phorboxazoles A and B: Stereocontrolled synthesis of a C20C32 subunit
  作者：Ian Paterson、Euan A. Arnott

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01539-1

  日期：1998.9

  The C20C32 phorboxazole subunit 4, containing 5 stereocentres, was prepared in 8 steps (34%) from ethyl ketone (S)-7. Key steps included a boron-mediated anti aldol reaction and an intramolecular hetero-Michael reaction. Installation of the C19C20(E)-alkene using a Wittig reaction produced a C15C32 fragment, including both oxazoles present in the natural product.

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。
• Total Synthesis of (−)-Ulapualide A: The Danger of Overdependence on NMR Spectroscopy in Assignment of Stereochemistry
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1002/anie.200700459

  日期：2007.6.4
• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry
  作者：R. H. Schlessinger、Yu-Jang Li

  DOI：10.1021/ja954311z

  日期：1996.1.1
• FUDZITA, EHJITI;NAGAO, JOSIMITSU
  作者：FUDZITA, EHJITI、NAGAO, JOSIMITSU

  DOI：——

  日期：——