N-(2',6'-dimethylphenyl)-L-alanine | 83234-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2',6'-dimethylphenyl)-L-alanine
• 英文别名: (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)alanine；L-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-；(2S)-2-(2,6-dimethylanilino)propanoic acid
• CAS: 83234-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WMSDRWJBTDSIQR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',6'-dimethylphenyl)-L-alanine 、 甲醇 、 氯化亚砜 生成 (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  GOZZO, F.;GARLASCHELLI, L.;BOSCHI, P. M.;ZAGNI, A.;OVEREEM, J. C.;DE, VRI+, PESTIC. SCI., 1985, 16, N 3, 277-286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 2,6-二甲基溴苯 在 copper(l) iodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-(2',6'-dimethylphenyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f

文献信息

• Peptide Derivative
  申请人：Sakurada Shinobu

  公开号：US20080009448A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition comprising a peptide derivative or its pharmaceutical equivalent salt having a general formula, R 1 N═C(R 2 )-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -Y, in which R 1 is such as a hydrogen, R 2 is such as a methyl group, Y is such as a methylamino group, AA 1 is such as a tyrosine group, AA 2 is such as a D-arginine group, AA 3 is such as a phenylalanine group, and AA 4 is such as a N-methyllysine group has analgesic activity against a variety of pains on both subcutaneous and oral administration.

  一种包括肽衍生物或其药用等效盐的药物组合物，其具有一般式R1N═C(R2)-AA1-AA2-AA3-AA4-Y，其中R1为氢，R2为甲基基团，Y为甲基氨基基团，AA1为酪氨酸基团，AA2为D-精氨酸基团，AA3为苯丙氨酸基团，AA4为N-甲基赖氨酸基团，在皮下和口服给药时对各种疼痛具有镇痛活性。
• Enzyme-catalyzed preparation of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate: a key intermediate for (R)-metalaxyl
  作者：Oh-Jin Park、Sang-Hyun Lee、Tae-Yoon Park、Sang-Who Lee、Koon-Ho Cho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.033

  日期：2005.3

  A biocatalytic approach for the production of (R)-metalaxyl, mefenoxam, has been developed. A practical synthesis of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate, a key intermediate for (R)-metalaxyl, has been developed by the use of lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution and chemical racemization of the remaining ester. At high concentrations in aqueous media (300 g/L) lipases were stable and

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。
• Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04284791A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  N-Chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters of the formula ##STR1## in which R represents alkyl with 3 or more carbon atoms, alkenyl, alkynyl, halogenoalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, acyloxyalkyl, dialkylaminoalkyl or optionally substituted arylalkyl, X represents alkyl or halogen, and Y represents alkyl, which possess fungicidal properties.

  具有杀真菌作用的化合物是式子##STR1##中R代表具有3个或更多碳原子的烷基，烯基，炔基，卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，烷氧基烷基，烷氧基烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基磺酸基烷基，酰氧基烷基，二烷基氨基烷基或可选取代芳基烷基，X代表烷基或卤素，Y代表烷基。
• 2-Isoxazolincarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078999A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  2-Isoxazolincarbonsäureamide der allgemeinen Formel I bedeutet und R3 Alkyl oder Halogen, R4 Alkyl, R5 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R6 Methyl und oder bedeutet, wobei R7 und R8 Methyl Ethyl bedeuten oder R7 und R8 zusammen eine Alkylengruppe bedeuten, und R2 Wasserstoff, Alkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet und diese enthaltende Fungizide.

  通式 I 的 2-异噁唑啉羧酰胺，R3 是烷基或卤素，R4 是烷基，R5 是氢、烷基或烷氧基，R6 是甲基和或其中 R7 和 R8 是甲基乙基或 R7 和 R8 一起是亚烷基，R2 是氢、烷基或任选取代的苯基，以及含有这些基团的杀菌剂。
• Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2,6-di-methylanilin als Herbizid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0115470A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  Das optisch aktive Isomer S(-)N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin besitzt gegen Problemunkräuter eine verbesserte Wirkung als das racemische Gemisch.

  与外消旋混合物相比，光学活性异构体 S(-)N-(1'-甲基-2'-甲氧基乙基)-N-氯乙酰基-2,6-二甲基苯胺对问题杂草更有效。