1,5-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H,5H)-dione | 1614228-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,5-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H,5H)-dione
• 英文别名: 1,5-Dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1,5-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 1614228-68-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: CJNXRFUMAJOGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H,5H)-dione 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3,4-dihydro-1,3,6-trimethylpyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮的合成与反应性。获得新的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮

  摘要：

  描述了一种方便合成吡咯并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮4的方法，并研究了其对各种亲核试剂的反应性。在丙氨酸或脯氨酸存在下，酸酐4或其N-烷基化类似物25的区域选择性开环分别提供了咪唑烷二酮22和N-保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂卓30和31。一锅法。在这项研究的最后一部分中，提供了另一种途径来生产八个未保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮35a – h的文库描述了克服酸酐4的有限反应性的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.046
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H,5H)-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,5-dimethylpyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮的合成与反应性。获得新的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮

  摘要：

  描述了一种方便合成吡咯并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮4的方法，并研究了其对各种亲核试剂的反应性。在丙氨酸或脯氨酸存在下，酸酐4或其N-烷基化类似物25的区域选择性开环分别提供了咪唑烷二酮22和N-保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂卓30和31。一锅法。在这项研究的最后一部分中，提供了另一种途径来生产八个未保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮35a – h的文库描述了克服酸酐4的有限反应性的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.046

文献信息

• Synthesis and reactivity of pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione. Access to new pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-diones
  作者：Jean-Daniel Malcor、Yann Brouillette、Julien Graffion、Kim Spielmann、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Vincent Lisowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.046

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione 4 is described and its reactivity towards various nucleophiles studied. The regioselective ring opening of anhydride 4 or its N-alkylated analog 25 in the presence of alanine or proline afforded, respectively, imidazolidinedione 22 and N-protected pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepines 30 and 31 in a one-pot process. In a last part of this study

  描述了一种方便合成吡咯并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮4的方法，并研究了其对各种亲核试剂的反应性。在丙氨酸或脯氨酸存在下，酸酐4或其N-烷基化类似物25的区域选择性开环分别提供了咪唑烷二酮22和N-保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂卓30和31。一锅法。在这项研究的最后一部分中，提供了另一种途径来生产八个未保护的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮35a – h的文库描述了克服酸酐4的有限反应性的方法。