{(1S,2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methylsulfonyloxy)cyclobutyl}methyl benzoate | 946392-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methylsulfonyloxy)cyclobutyl}methyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylsulfonyloxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 946392-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇S
• 分子量: 384.45
• InChiKey: VVWAYVTUCPPPNE-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methylsulfonyloxy)cyclobutyl}methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 {(1S,2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methylsulfonyloxy)cyclobutyl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616

文献信息

• Stereoselective Route to Oxetanocin Carbocyclic Analogues Based on a [2 + 2] Photocycloaddition to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone
  作者：Albert Rustullet、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol0710616

  日期：2007.7.1

  The synthesis of the trisubstituted cyclobutane 7, which is a suitable precursor for the preparation of oxetanocin carbocyclic analogues, is described. The key step involves a regio- and diastereoselective [2 + 2] photochemical reaction of ketene diethyl acetal with (S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 3. As an application of this methodology, (-)-cyclobut-A has been prepared from the intermediate

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。