1-(β-D-ribofuranosyl-2',3'-O-methoxymethylidene)-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 727398-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl-2',3'-O-methoxymethylidene)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 727398-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: GSHXYJWGGROYHB-YQBTWGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl-2',3'-O-methoxymethylidene)-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j
• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 、 原甲酸三甲酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl-2',3'-O-methoxymethylidene)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：IQUR LTD

  公开号：WO2008007153A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] There are described compounds of formula (I): wherein, at least one of R¹, R² and R³ represents a group S-L- and the remainder represent H; S represents a binding group; L represents a linker chain; X represents O or NH; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, methods for their preparation, compositions containing them and their use as antiviral agents.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R¹ou R² ou R³ représente un groupe S-L- et le reste représente H; S représente un groupe de liaison; L représente une chaîne de liaison; X représente O ou NH; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs procédés de préparation, des compositions les renfermant et leurs utilisation comme agents antiviraux.
• A Novel Method for the Preparation of Nucleoside Triphosphates from Activated Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Weidong Wu、Caren L. Freel Meyers、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol049267j

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A novel method for the preparation of nucleoside triphosphates has been developed. The strategy employs a highly reactive pyrrolidinium phosphoramidate zwitterion intermediate that undergoes efficient coupling with tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate to generate nucleoside triphosphate.

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。