(20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-ol | 158648-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-ol
• 英文别名: (4E,8E,12E)-15-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,9,13-trimethylpentadeca-4,8,12-trien-1-ol
• CAS: 158648-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: NJGZORHPUPJNTQ-UAUVZASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (20S)-(4E,8E,12E,16E)-20,21-Epoxy-4,8,13,17,21-pentamethyl-4,8,12,16-docosatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a068

文献信息

• Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00008-5

  日期：1997.2

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Synthesis of a Mechanism-Based Inhibitor of Oxidosqualene Cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00097a068

  日期：1994.9