fexinidazole sulfoxide | 62351-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fexinidazole sulfoxide
• 英文别名: 2-{[4-(Methanesulfinyl)phenoxy]methyl}-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；1-methyl-2-[(4-methylsulfinylphenoxy)methyl]-5-nitroimidazole
• CAS: 62351-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 295.319
• InChiKey: HBDLZYHJBXDDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-炔-2-酮 、 fexinidazole sulfoxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(5-((1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methoxy)-2-(methylthio)phenyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/1,4-加成/[3,3]-σ重排序列对1,3-二羰基化合物进行正式的无金属γ-芳基化

  摘要：

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d1gc02856a
• 作为产物：
  描述：

  甲烷 、 非昔硝唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到fexinidazole sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazoles and process for their

  摘要：

  本发明揭示了1-甲基-2-(苯氧甲基)-5-硝基咪唑类化合物及其制备方法。该发明的化合物适用于治疗人和动物引起的原虫疾病以及细菌和真菌感染。

  公开号：

  US04042705A1

文献信息

• US4042705A
  申请人：——

  公开号：US4042705A

  公开（公告）日：1977-08-16
• Formal metal-free γ-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> an isomerisation/1,4-addition/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence
  作者：Shi-Chao Lu、Fu-Qiang Wen、Xi-Dong Guan

  DOI：10.1039/d1gc02856a

  日期：——

  metal-free redox arylation of alkynes with sulfoxides has been developed to provide unconventional access to diverse γ-arylated 1,3-dicarbonyl compounds in an atom-economical manner. Mechanistic studies suggest that a conjugated allenone intermediate was generated in situ, which solves the problem of reactivity and regioselectivity of unsymmetrical dialkyl-substituted internal alkynes and enables the functionalisation

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。
• 1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazoles and process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04042705A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  1-Methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazoles and a process for preparing them are disclosed. The compounds of the invention are suitable for the treatment of protozoal diseases caused in humans and animals and of bacteria and fungi.

  本发明揭示了1-甲基-2-(苯氧甲基)-5-硝基咪唑类化合物及其制备方法。该发明的化合物适用于治疗人和动物引起的原虫疾病以及细菌和真菌感染。