2-bromo-N-(tert-butyl)prop-2-en-1-amine | 89796-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-N-(tert-butyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(2-bromoprop-2-enyl)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 89796-19-0
• 化学式: C₇H₁₄BrN
• 分子量: 192.099
• InChiKey: SOKMNXWEVHTGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-88 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(tert-butyl)prop-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  级联乙烯基自由基同环化反应和从 N-炔丙基苯甲酰胺形成 α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺

  摘要：

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01717
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-(2,2-二溴丙基)胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-bromo-N-(tert-butyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of alkenyl- and alkynyl-substituted β,β-dihalo-and β,β,β-trichloroamines

  摘要：

  beta,beta-Dihalo and beta,beta,beta-trichloroamines, obtained by Lewis acid-promoted Petasis-type reaction of alpha,alpha-dichlorinated and alpha,alpha,alpha-trichlorinated imines or reduction of alpha,alpha-dihaloaldimines, were subjected to a reactivity study and turned out to be remarkably stable compounds. In general, only the bases KO'Bu and NaOMe cause a 1,2-dehydrochlorination with formation of unsaturated alpha-chloroimines Or Unsaturated alpha,alpha-dichloroimines. Hydrolysis of the alpha-chloroimines with aqueous oxalic acid resulted in the formation of the corresponding unsaturated alpha-chloroketones. The reaction of simple beta,beta-dihaloamines with NaOMe and KO'Bu generated 2-haloprop-2-enylmines and 2,2-dimethoxypropylamines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.034

文献信息

• Memory of chirality in rebound cyclizations of α-amide radicals
  作者：Aniruddha Sasmal、Tsuyoshi Taniguchi、Peter Wipf、Dennis P. Curran

  DOI：10.1139/v2012-085

  日期：2013.1

  Reduction of (S)-N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylpropanamide with tributyltin hydride provides (3S,4S)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one with about 80% retention of chirality at the stereocenter adjacent to the amide carbonyl group. This memory of chirality is suggested to occur by transfer of chirality from a stereocenter to an axis, then from the axis back to a new stereocenter.

  (S)-N-(2-溴丙烯基)-N-(叔丁基)-2-甲基-3-苯基丙酰胺与三丁基锡氢化物还原后，得到(3S,4S)-3-苄基-1-(叔丁基)-3,4-二甲基吡咯烷-2-酮，其立体中心与酰胺羰基相邻处的手性保留率约为80%。这种手性记忆被认为是通过从一个立体中心转移到一个轴，然后再从轴转移到一个新的立体中心而发生的。
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。
• Amines Derived from Dihalopropenes. V.^1a Reaction of 2-Haloallylamines with Various Bases^1b
  作者：Albert T. Bottini、Barbara J. King、Robert E. Olsen

  DOI：10.1021/jo01046a525

  日期：1963.11