1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 1228019-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1228019-06-4
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: IBHLAWIOLBRAAK-NFUQQPFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-{3-{1-[2-((1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranos-4-yl)oxy)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}propionyl}-N-[2-(9-fluorenylmethoxycarbamino)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基乙基）甘氨酸的1,2,3-三唑连接的糖共轭物的合成：组合糖肽库构建的基础。

  摘要：

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339137
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 苯甲酰氯 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.43h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。

  公开号：

  WO2010077623A1

文献信息

• Process Development of Selectively Benzoylated and Fluorinated Glycosyl Donors
  作者：Franz J. Weiberth、Harpal S. Gill、Ying Jiang、George E. Lee、Philippe Lienard、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Witold Subotkowski、Witold Tomasik、Benoit J. Vanasse、Yong Yu

  DOI：10.1021/op100053k

  日期：2010.5.21

  Route selection, process development and large-scale preparation of selectively benzoylated and fluorinated D-glucopyranoses, required as glycosyl donors for the synthesis of the SGLT inhibitor SAR7226, are discussed.
• Syntheses and NMR characterizations of epimeric 4-deoxy-4-fluoro carbohydrates
  作者：Witold Subotkowski、Dirk Friedrich、Franz J. Weiberth

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.019

  日期：2011.11

  The synthesis and NMR characterizations of 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-beta-D-galactopyranoside, the 4-deoxy-4-fluoro epimer of an intermediate in the synthesis of a drug substance, needed for use as a potential impurity standard and to confirm the stereoselectivity of a key fluorination step, are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010077623A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides processes for producing (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6- hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]- tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof, of high purity and in a relatively high yield suitable for use on an industrial scale. The present invention is also directed to synthetic intermediates that are useful for the preparation of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy- benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof.

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。