5-(3-氟苯基)吡啶甲酸 | 1158763-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)吡啶甲酸
• 中文别名: 5-(3-氟苯基)-吡啶-2-甲酸
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)picolinic acid
• 英文别名: 5-(3-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1158763-55-3
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: JJDSMZVLNUOPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)吡啶甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  索拉非尼衍生物N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4（5）-苯基吡啶啉酰胺的合成，生物学评估和对接研究。

  摘要：

  背景技术索拉非尼是一种重要的VEGFR2 / KDR抑制剂，被广泛用于治疗癌症。目的在本文中，索拉非尼的两个类似物系列N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4-苯基吡啶甲酰胺（13a-k）和N-（3-氟-4-（吡啶基-设计并合成了4-（甲氧基）苯基）-5-苯基吡啶甲酰胺（14a-k）。方法采用多种分析方法，例如1 H和13 C NMR，mp，MS和HRMS确认其结构。对所有这些细胞针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。结果11种合成的化合物对不同癌细胞具有中等至优异的细胞毒性活性，其效力范围从数位µM到纳摩尔范围。其中五个对一个或多个细胞系的作用比索拉非尼等效。最有前途的化合物14c对PC-3和MCF-7细胞系表现出优异的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.62±1.07 µM和1.14±0.92 µM，是索拉非尼（3.03±1.01 µM，1.15至2

  DOI：

  10.2174/1573406413666161117123203
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-氟苯基)吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING THE WNT SIGNALING PATHWAY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LA VOIE DE SIGNALISATION WNT

  摘要：

  本发明涉及用具有Formula（1）和（3）的化合物调节Wnt信号通路的组合物和方法：其中A、B、Y和Z均代表环，R1、R2、R3如本文所定义。

  公开号：

  WO2012003189A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 8-Morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine Derivatives Bearing Phenylpyridine/Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Shan Xu、Chengyu Sun、Chen Chen、Pengwu Zheng、Yong Zhou、Hongying Zhou、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules22020310

  日期：——

  Herein we designed and synthesized three series of novel 8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine derivatives bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine-carboxamides (compounds 12a-g, 13a-g and 14a-g). All the compounds were evaluated for their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). Most of the target compounds exhibited moderate cytotoxicity against the three cancer cell lines

  本文中，我们设计并合成了三个系列的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺（化合物12a-g，13a-g和14a-g）的新型8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物。对所有化合物针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。大多数靶标化合物对三种癌细胞均表现出中等的细胞毒性。进一步测试了两种选择的化合物14b，14c对PI3Kα激酶的活性，结果表明化合物14c对PI3Kα激酶具有抑制活性，IC50值为1.25μM。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，用咪唑并吡嗪取代硫代吡喃并嘧啶对活性是有益的，芳基的位置对这些化合物的活性有重要影响。其中在吡啶环的C-4位取代的芳基比在C-5位取代的12a-g具有更高活性的化合物13a-g。此外，带有苯基嘧啶-羧酰胺的化合物14a-g的细胞毒性比带有苯基吡啶-羧酰胺的化合物12a-g，13a-g的细胞毒性更好。此外，苯环上的取代基对
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Sorafenib Derivatives N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4(5)-phenylpicolinamides
  作者：Min Wang、Chunjiang Wu、Shan Xu、Yan Zhu、Wei Li、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.2174/1573406413666161117123203

  日期：2017.1.30

  analogues N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4- phenylpicolinamides(13a-k) and N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-5-phenylpicolinamides (14a-k) were designed and synthesized. METHODS Their structures were confirmed by various analytical methods, such as 1 H and 13 C NMR, m.p., MS, HRMS. All of them were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). RESULTS Eleven

  背景技术索拉非尼是一种重要的VEGFR2 / KDR抑制剂，被广泛用于治疗癌症。目的在本文中，索拉非尼的两个类似物系列N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4-苯基吡啶甲酰胺（13a-k）和N-（3-氟-4-（吡啶基-设计并合成了4-（甲氧基）苯基）-5-苯基吡啶甲酰胺（14a-k）。方法采用多种分析方法，例如1 H和13 C NMR，mp，MS和HRMS确认其结构。对所有这些细胞针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。结果11种合成的化合物对不同癌细胞具有中等至优异的细胞毒性活性，其效力范围从数位µM到纳摩尔范围。其中五个对一个或多个细胞系的作用比索拉非尼等效。最有前途的化合物14c对PC-3和MCF-7细胞系表现出优异的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.62±1.07 µM和1.14±0.92 µM，是索拉非尼（3.03±1.01 µM，1.15至2
• 亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109180671A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的亚氨基噻二嗪二氧化物衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，它们可作为BACE‑1抑制剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与β‑淀粉样蛋白(“Aβ”)有关的疾病，特别是阿尔茨海默病的药物中的用途。
• PHENYL OR PYRIDINYL-ETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120270852A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or C—R 3 ; R 3 is hydrogen, methyl, halogen or nitrile; R 1 is phenyl or pyridinyl, each of which is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R 2 /R 2′ are each independently hydrogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen, or R 2 and R 2′ together with the N-atom to which they are attached form a morpholine ring, a piperidine ring or an azetidine ring, each of which is unsubstituted or substituted one or more substituents selected from lower alkoxy, halogen, hydroxy and methyl; R 4 /R 4′ are each independently hydrogen or lower alkyl, or R 4 and R 4′ together form a C 3-5 cycloalkyl-, tetrahydrofuran- or an oxetane-ring; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或C—R3；R3为氢、甲基、卤素或腈基；R1为苯基或吡啶基，每个基团可选择地被卤素、低烷基或低烷氧基取代；R2/R2′各自独立地为氢、低烷基或被卤素取代的低烷基，或者R2和R2′与它们连接的N原子一起形成一个吗啉环、哌啶环或氮杂环，每个环未取代或取代一个或多个从低烷氧基、卤素、羟基和甲基中选取的取代基；R4/R4′各自独立地为氢或低烷基，或者R4和R4′一起形成一个C3-5环烷基、四氢呋喃环或噁唑环；或者形成药用可接受的酸盐、对映体混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节子（PAM）。
• Substituted piperidines as Par-1 Antagonists
  申请人：Jeske Mario

  公开号：US20120046268A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention relates to novel substituted piperidines, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular disorders and tumour disorders.

  这项发明涉及新型取代哌啶，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病和肿瘤疾病。