ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate | 187656-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate
• CAS: 187656-52-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IZJBOVWLUMJZIO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate 在 正丁基锂 、 二甲基铝酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 Carbonic acid (Z)-2-cyano-hex-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发脂肪醇作为钯催化 DYKAT 反应的亲核试剂：(+)-Hippospongic Acid A 的全合成

  摘要：

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。

  DOI：

  10.1021/ja050340q
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (E)-2-ethoxycarbonyl-hex-2-enyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  开发脂肪醇作为钯催化 DYKAT 反应的亲核试剂：(+)-Hippospongic Acid A 的全合成

  摘要：

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。

  DOI：

  10.1021/ja050340q

文献信息

• TEAF mediated hydroxylation of allylic bromide: A facile synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone
  作者：Imen Beltaïef、Rafâa Besbes、Hassen Amri、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02437-9

  日期：1997.2

  A simple two-step synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone consisting of formylation of dimethyl 2-(bromomethyl) fumarate, followed by acid catalysed transesterification in methanol was carried out. It led to the corresponding substituted furanone in 67% global yield.

  进行了一个简单的两步合成4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的方法，该方法由2-（溴甲基）富马酸二甲酯的甲酰化组成，然后在甲醇中进行酸催化的酯交换反应。它以67％的全球收率产生了相应的取代呋喃酮。
• A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers
  作者：Imen Beltaïef、Souhaïra Hbaïeb、Rafaâ Besbes、Hassen Amri、Monique Villiéras、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-2220

  日期：1998.12
• Development of Aliphatic Alcohols as Nucleophiles for Palladium-Catalyzed DYKAT Reactions:  Total Synthesis of (+)-Hippospongic Acid A
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Hong C. Tsui

  DOI：10.1021/ja050340q

  日期：2005.5.1

  The ability to use aliphatic alcohols as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation of Baylis-Hillman adducts is explored. High yield and enantioselectivity is obtained for both the kinetic transformation and dynamic kinetic transformation. The absolute stereochemistry of the products is used to explore the reactive conformation of 2-substituted pi-allyl

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。