1-(4-chloro-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol | 112718-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol；1-(4-chlorophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol；2-Propanol, 1-(4-chlorophenoxy)-3-phenoxy-
• CAS: 112718-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: WLLWXNMBWOEZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的Arene / Ru（II）/ TsDPEN配合物对1,3-烷氧基/芳氧基丙烷进行不对称转移加氢

  摘要：

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00756
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 sodium phenoxide 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(4-chloro-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精的情况下，用苯氧化物对环氧乙烷类化合物进行高度区域选择性的开环。

  摘要：

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。

  DOI：

  10.1021/jo034194n

文献信息

• Synergistic dual activation catalysis by palladium nanoparticles for epoxide ring opening with phenols
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3cc42507j

  日期：——

  Synergistic dual activation catalysis has been devised for epoxide phenolysis wherein palladium nanoparticles induce electrophilic activation via coordination with the epoxide oxygen followed by nucleophilic activation through anion-pi interaction with the aromatic ring of the phenol, and water (reaction medium) also renders assistance through 'epoxide-phenol' dual activation.

  已经设计了用于环氧酚醛化的协同双重活化催化，其中钯纳米颗粒通过与环氧氧的配位而诱导亲电活化，然后通过与苯酚的芳香环的阴离子-π相互作用进行亲核活化，并且水（反应介质）也通过“环氧-苯酚的双重活化。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。
• Bi(OTf)₃-catalyzed Regioselective Ring Opening of Epoxides with Phenols: Facile Synthesis of 1,3-Diaryloxy-2-propanols
  作者：Ahmed Kamal、Syed Kaleem Ahmed、Mahendra Sandbhor、Mohammed Naseer Ahmed Khan、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1246/cl.2005.1142

  日期：2005.8

  Substituted aryl oxiranes undergo the facile ring opening with phenols in the presence of catalytic amount of bismuth(III) triflate to afford 1,3-diaryloxy-2-propanols in excellent yields under mild conditions. Bismuth(lll) triflate is relatively nontoxic, easy to handle and inexpensive, which makes this procedure particularly attractive for large scale synthesis.

  在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，取代的芳基环氧乙烷与酚类轻松开环，在温和条件下以优异的产率得到 1,3-二芳氧基-2-丙醇。三氟甲磺酸铋 (III) 相对无毒、易于处理且价格低廉，这使得该程序对大规模合成特别有吸引力。
• Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with Polymer Supported Phenoxide and Naphthoxide Anions
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-200026220

  日期：2004.1

  Abstract Amberlite IRA‐400 supported phenoxide and naphthoxide anions are easily prepared. These polymer supported reagents that are highly air stable are used for the regioselective ring opening reactions of different epoxides to give aryl ether alcohols in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。