(2R,3S,4S,5S,6R)-ethyl 2,4,5-trihydroxy-2-methyl-6-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 1376461-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-ethyl 2,4,5-trihydroxy-2-methyl-6-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-2-methyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-3-carboxylate
• CAS: 1376461-51-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: GCMYGMWCKVKPSX-ACVCXCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 2-羟基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-ethyl 2,4-dihydroxy-2-methyl-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-ethyl 2,4,5-trihydroxy-2-methyl-6-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amine-catalyzed carbohydrate chain elongation

  摘要：

  未受保护的碳水化合物与1,3-二羰基化合物的羟醛加成已被描述。该转化基于叔胺和 2-羟基吡啶的双重活化。

  DOI：

  10.1039/c2cc31541f

文献信息

• Stereoselective amine-catalyzed carbohydrate chain elongation
  作者：Benjamin Voigt、Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1039/c2cc31541f

  日期：——

  Aldol additions of unprotected carbohydrates to 1.3-dicarbonyl compounds have been described. This transformation is based on a dual activation by tertiary amines and 2-hydroxypyridine.

  未受保护的碳水化合物与1,3-二羰基化合物的羟醛加成已被描述。该转化基于叔胺和 2-羟基吡啶的双重活化。