1D-1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-4-O-methyl-chiro-inositol | 73803-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-4-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: 1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzoyl-3-O-methyl-chiro-inositol；D-(+)-pinitol pentabenzoate
• CAS: 73803-10-8
• 化学式: C₄₂H₃₄O₁₁
• 分子量: 714.725
• InChiKey: DTUQOINNPRMWFZ-HILYAGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-4-O-methyl-chiro-inositol 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到1D-1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到1D-1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-4-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• Carbohydrates from Detarium microcarpum bark extract
  作者：Pedro Abreu、Angela Relva

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00025-3

  日期：2002.10

  The bark extract of the medicinal plant Detarium microcarpum was analysed for its carbohydrate content by GLC-CIMS. Preparative HPLC of the benzoylated carbohydrate fraction led to the isolation of L-quino-1,5-lactone, D-(-)-bornesitol, D-pinitol, myo-inositol, sucrose, D-glucose, and D-fructose benzoates, which were characterised by NMR spectroscopy experiments. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Semi-synthetic analogs of pinitol as potential inhibitors of TNF-α cytokine expression in human neutrophils
  作者：Khurshid A. Bhat、Bhahwal A. Shah、Kuldeep K. Gupta、Anjali Pandey、Sarang Bani、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.050

  日期：2009.4

  Semi-synthetic analogs of pinitol were subjected to screening by determining TNF-alpha expression in human neutrophils using flowcytometry. Among the tested compounds, three derivatives displayed more than 50% inhibition of TNF-alpha cytokine secretion in LPS induced stimulated neutrophils and can be considered as potent anti-inflammatory moieties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。