4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide | 118372-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-N-phenyl-3H-quinazoline-2-carboxamide
• CAS: 118372-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: YYBWLFCCHNKWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效杀菌剂和杀虫剂的褪黑素A类似物：受天然生物碱启发的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112253
• 作为产物：
  描述：

  草酸一醯胺苯 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of chemokine receptor CCR4 antagonist

  摘要：

  The present study reports the identification and hits to leads optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists. Compound 12 is a high affinity, non-cytotoxic antagonist of CCR4 that blocks the functional activity mediated by the receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.084

文献信息

• Short and Efficient Total Synthesis of Luotonin A and 22-Hydroxyacuminatine Using A Common Cascade Strategy
  作者：Hai-Bin Zhou、Guan-Sai Liu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo070837d

  日期：2007.8.1

  achieved in direct fashion and high overall yields (16% in eight steps and 47% in five steps, respectively). A mild cascade methodology was successfully applied in both syntheses as a common strategy. The new approach presents the advantages of short routes, high overall yields, use of stable intermediates, and ease of operations.

  以直接的方式和高的总收率（分别在8个步骤中为16％，在5个步骤中为47％）实现了22-羟基氨基丁酸和褪黑素A的总合成。温和的级联方法已成功应用于两种合成中，作为一种常见策略。这种新方法的优点是路线短，总收率高，使用稳定的中间体和易于操作。
• 骆驼宁碱A衍生物在制备防治或抗植物病害 的药物中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107711855B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及天然药物化学领域和生物农药技术领域，公开了一种骆驼宁碱衍生物(Ia)～(Ii)任一化合物在制备防治或抗抗葡萄灰霉病和水稻稻瘟病的药物中的应用。由于本发明的化合物源于中草药骆驼蒿的的天然结构衍生物，具有无公害、安全高效的特点，具备天然源农药的优点能够开发为适用于为生产绿色、无污染农产品的植物源农药，属于新型生物农药。
• 骆驼宁碱A在防治蚜虫中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105994314A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开一种骆驼宁碱A化合物用于防治桃蚜、槐蚜、山核桃蚜、苜蓿蚜的用途。本发明的化合物具有杀蚜活性高，能防治蚜虫的危害，可作为新的杀蚜先导进行开发。由于本发明的化合物本身是来自中草药骆驼蒿的天然产物，具有无公害、安全高效的特点，具备天然源农药的优点，能够适用于为生产绿色、无污染农产品的植物源农药的新的潜在先导分子。
• Sherif, Sherif Mourad; Mohareb, Rafaat Milad; Elgemeie, Galal Eldin H., Heterocycles, 1988, vol. 27, p. 1579 - 1584
  作者：Sherif, Sherif Mourad、Mohareb, Rafaat Milad、Elgemeie, Galal Eldin H.、Singh, Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Luotonin A and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungus Agents
  作者：Yanan Hao、Kaihua Wang、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04278

  日期：2020.8.19

  Plant diseases caused by viruses and fungi have posed a serious threat to global agricultural production. The discovery of new leads based on natural products is an important way to innovate pesticides. In this work, natural product luotonin A was found to have good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) for the first time. A series of luotonin A derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities systematically. Most compounds displayed better antiviral activities against TMV than commercial ribavirin. Compounds 9k, 12b, and 12d displayed about similar inhibitory effects as ningnanmycin (inhibitory rates of 55, 57, and 59% at 500 mu g/mL for inactivation, curative, and protection activities in vivo, respectively), the best antiviral agent at present, and emerged as novel antiviral leads for further research. We selected 9k for further antiviral mechanism research via transmission electron microscopy and molecular docking, which revealed that compound 9k can interact with TMV coat protein through the hydrogen bond, leading to its polymerization, thus preventing virus assembly. Further fungicidal activity tests showed that these compounds also showed broad-spectrum fungicidal activities against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Especially, compound 14 with a 100% antifungal effect against Botrytis cinereal emerged as a lead for further research. This work provides a reference for the development of agricultural active ingredients based on Chinese medicine plants.