2-bromo-3-propynylquinazolin-4(3H)-one | 872998-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-3-propynylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-prop-2-ynylquinazolin-4-one
• CAS: 872998-63-5
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: QFDQJYTUNNTWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-propynylquinazolin-4(3H)-one 、 4-甲苯基异腈 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以57%的产率得到2-methylquinolino[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-bromo-3-propynylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923

文献信息

• Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles
  作者：Dennis P. Curran、Raghuraman Tangirala、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier

  DOI：10.1055/s-2005-918923

  日期：——

  A four-step total synthesis of luotonin is deployed to make a small library of AB-ring substituted analogues. These analogues show weak activity in a standard topoisomerase I mediated DNA cleavage assay.

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。