1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrole | 40716-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-vinyloxy-ethyl)-pyrrole；1-(2-Vinyloxy-aethyl)-pyrrol；2-(1-Pyrrolyl)ethyl-vinyl-ether；N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrrole；1-(2-ethenoxyethyl)pyrrole
• CAS: 40716-38-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: DNNSTCISIOYFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 20.5 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrole 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(3E)-1,1,1-trifluoro-4-{2-[2-(trifluoroacetyl)-1H-pyrrol-1-yl]ethoxy}but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（乙烯基氧基）乙基] -1 H-吡咯与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  研究了1- [2-（乙烯基氧基）乙基] -1 H-吡咯与三氟乙酸酐的化学和立体选择性。与等摩尔量的三氟乙酸酐化学选择性地反应，包括形成相应的α-三氟乙酰基吡咯的吡咯环的游离α-位。在与2当量的三氟乙酸酐的反应中，吡咯环的α位和乙烯基氧基的β位的酰化导致形成1-（2-{[（（1 E）-4,4,4,4） -三氟-3-氧代丁-1-烯-1-基]氧基}乙基）-2-三氟乙酰基衍生物具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1134/s1070428016040096
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)吡咯 、 乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟烷基）吡咯与乙炔的碱介加成：1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯的原子经济途径

  摘要：

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378940

文献信息

• Chemistry of 1,4-Diamino-1,3-butadienes. II. A New Synthesis of N-Substituted Pyrroles¹
  作者：Marian F. Fegley、Newman M. Bortnick、Charles H. McKeever

  DOI：10.1021/ja01572a045

  日期：1957.8
• Reaction of 1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrroles with trifluoroacetic anhydride
  作者：E. Kh. Sadykov、N. A. Lobanova、V. K. Stankevich

  DOI：10.1134/s1070428016040096

  日期：2016.4

  stereoselectivity of the reaction of 1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrroles with trifluoroacetic anhydride have been studied. The reaction with an equimolar amount of trifluoroacetic anhydride chemoselectively involves the free α-position of the pyrrole ring with formation of the corresponding α-trifluoroacetylpyrroles. In the reaction with 2 equiv of trifluoroacetic anhydride, acylation of both α-position

  研究了1- [2-（乙烯基氧基）乙基] -1 H-吡咯与三氟乙酸酐的化学和立体选择性。与等摩尔量的三氟乙酸酐化学选择性地反应，包括形成相应的α-三氟乙酰基吡咯的吡咯环的游离α-位。在与2当量的三氟乙酸酐的反应中，吡咯环的α位和乙烯基氧基的β位的酰化导致形成1-（2-[（（1 E）-4,4,4,4） -三氟-3-氧代丁-1-烯-1-基]氧基}乙基）-2-三氟乙酰基衍生物具有高立体选择性。
• Base-Mediated Addition of 1-(2-Hydroxyalkyl)pyrroles to Acetylene: Atom-Economic Route to 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles
  作者：Evgeny Sadykov、Natalya Lobanova、Valery Stankevich

  DOI：10.1055/s-0034-1378940

  日期：——

  Abstract Nucleophilic addition of 1-(2-hydroxyalkyl)pyrroles to acetylene, an unactivated carbon–carbon triple bond, in the presence of a base has been studied. As a result an atom-economic synthetic method to obtain 1-[2-(vinyloxy)alkyl]pyrroles in good yields employing superbase, sodium or potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide, systems has been developed. 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles are cleaved

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。