N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]acetamide | 58026-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxyphenylethyl)acetamide；N-acetylhomopiperonylamine；N-homopiperonyl-acetamide；N-Homopiperonyl-acetamid；N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-acetamid；N-acetyl-homopiperonylamine；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 58026-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12324288
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YLXWMBZTWMBKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  418.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到5-甲基-7,8-二氢-[1,3]二氧戊环并[4,5-G]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one oxime 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60%的产率得到N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸催化苯乙酮衍生物肟转化为喹啉和氮杂螺三烯酮

  摘要：

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.965

文献信息

• A Very Mild Access to 3,4-Dihydroisoquinolines Using Triphenyl Phosphite-Bromine-Mediated Bischler-Napieralski-Type Cyclization
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Claudia Ori、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-0028-1083544

  日期：——

  Substituted β-phenylethylamides undergo smooth intramolecular cyclization to 3,4-dihydroisoquinolines in good to excellent yields when treated with bromotriphenoxyphosphonium bromide at -60 ˚C in dichloromethane in the presence of triethyl­amine. The reaction proceeds under the mildest conditions ever reported for Bischler-Napieralski-type cyclizations. When chlorotriphenoxyphosphonium choride is used, low yields are obtained instead.

  被取代的β-苯乙酰胺类化合物在-60 °C二氯甲烷中以三乙胺作为催化剂的条件下，与溴三苯氧基膦溴处理时，能以良好至优异的产率顺利进行分子内环化反应生成3,4-二氢异喹啉。此反应是在目前已报道的比什勒-纳皮亚尔斯基型环化反应中条件最为温和的。而若使用氯三苯氧基膦氯时，则产率较低。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 865. A novel synthesis of indole derivatives by intramolecular nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000290

  日期：——

  Cyclisation of N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide (6) afforded 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole (13) by intramolecular nucleophilic aromatic substitution using sodium hydride and cuprous halide in dimethylformamide. The dihydroindoles (14), (15), and (16) were also synthesised from the corresponding amides (8) and (10) and the carbamate (12) in a similar manner. The dihydroindoles

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。
• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及通过这种方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶衍生物，表现出镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。
• Self-assembly of Fluorescent Dehydroberberine Enhances Mitochondria-Dependent Antitumor Efficacy
  作者：Ruibing An、Zhanni Gu、Haifeng Sun、Yuxuan Hu、Runqi Yan、Deju Ye、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.201801112

  日期：2018.7.11

  probe capable of self‐assembling into monodisperse organic nanoparticles (DTNPs) upon integration with a lipophilic counter anion, allowing for enhanced fluorescence imaging and treatment of tumors in living mice. X‐ray crystallography revealed that the self‐assembly process was attributed to a synergy of different molecular interactions, including π–π stacking, O⋅⋅⋅π interaction and electrostatic

  使用线粒体靶向探针对肿瘤细胞进行选择性成像和诱导线粒体功能障碍已成为一种有前景的癌症诊断和治疗方法。在这里，我们报告了一种荧光小ber碱类似物脱氢小ber碱（DH-BBR）的设计，它是一种新型的线粒体靶向探针，能够与亲脂性抗衡离子结合后自动组装成单分散有机纳米颗粒（DTNP），活体小鼠的肿瘤成像和治疗。X射线晶体学表明自组装过程归因于不同分子相互作用的协同作用，包括π-π堆积，O-⋅⋅π相互作用以及DH-BBR与抗衡阴离子之间的静电相互作用。我们证明了DTNP可以在静脉内注射后有效进入肿瘤组织，并通过静电相互作用驱动的阴离子交换过程增强DH-BBR的线粒体递送。实现了在线粒体中的选择性积累，该线粒体能够发出强烈的荧光并引起线粒体功能障碍，从而能够有效抑制活体小鼠体内的肿瘤生长。这项研究证明了应用亲脂性阴离子控制分子自组装并调节线粒体靶向探针的抗肿瘤活性的希望，这可以促进改善体内癌症治疗。可