4-(3 4-dimethoxyphenyl)-4-cyano-5-methylcapronitrile | 102201-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3 4-dimethoxyphenyl)-4-cyano-5-methylcapronitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanedinitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanedinitrile
• CAS: 102201-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: RSTPHKRGPMBLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3 4-dimethoxyphenyl)-4-cyano-5-methylcapronitrile 在 3-硝基苯硼酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 verapamilamide
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米纯对映异构体的可扩展途径

  摘要：

  描述了从容易获得的原材料中获得单一对映异构体维拉帕米的通用途径。关键中间体 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己酸（维拉帕米酸）用 α-甲基苄胺有效分离。四元碳中心的立体化学完整性通过随后的步骤得以保持，从而以良好的总产率提供 (R)-或 (S)-维拉帕米。该序列结合了选择性硼烷介导的叔酰胺还原。已经成功地证明了解决步骤的过程放大到中试工厂。

  DOI：

  10.1021/op000059q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁腈 、 丙烯腈 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到4-(3 4-dimethoxyphenyl)-4-cyano-5-methylcapronitrile
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米纯对映异构体的可扩展途径

  摘要：

  描述了从容易获得的原材料中获得单一对映异构体维拉帕米的通用途径。关键中间体 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己酸（维拉帕米酸）用 α-甲基苄胺有效分离。四元碳中心的立体化学完整性通过随后的步骤得以保持，从而以良好的总产率提供 (R)-或 (S)-维拉帕米。该序列结合了选择性硼烷介导的叔酰胺还原。已经成功地证明了解决步骤的过程放大到中试工厂。

  DOI：

  10.1021/op000059q

文献信息

• Process for the preparation of basically substituted phenylacetonitriles
  申请人：Ludwig Heumann & Co., GmbH

  公开号：US04697035A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  A simplified process for the preparation of basically substituted phenylacetonitriles, in particular of verapamil, is described. This process is carried out with fewer stages and higher yields than the known processes according to the state of the art.

  本文描述了一种简化的基本取代苯乙腈制备过程，特别是维拉帕米的制备过程。该过程的步骤较少，收率较高，比现有技术的已知过程更为高效。
• Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0165322A1

  公开（公告）日：1985-12-27

  Es wird ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile, insbesondere von Verapamil, beschrieben. Dieses Verfahren arbeitet mit weniger Stufen und mit besserer Ausbeute als die bekannten Verfahren nach dem Stand der Technik.

  本文介绍了一种制备碱基取代的苯丙酮腈类化合物，特别是维拉帕米的简化工艺。 与已知的现有技术工艺相比，该工艺步骤更少，产量更高。
• ——
  作者：KISIELOWSKI L.、 GRAFE I.、 LIEBENOW W.、 AHRENS K. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4697035A
  申请人：——

  公开号：US4697035A

  公开（公告）日：1987-09-29
• A Scaleable Route to the Pure Enantiomers of Verapamil
  作者：Robin M. Bannister、Michael H. Brookes、Graham R. Evans、Ruth B. Katz、Nicholas D. Tyrrell

  DOI：10.1021/op000059q

  日期：2000.11.1

  A versatile route to single enantiomer verapamil from readily available raw materials is described. The key intermediate, 4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl hexanoic acid (verapamilic acid), was resolved efficiently with α-methyl benzylamine. Stereochemical integrity at the quarternary carbon centre was preserved through subsequent steps to give either (R)-or (S)-verapamil in good overall yield

  描述了从容易获得的原材料中获得单一对映异构体维拉帕米的通用途径。关键中间体 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己酸（维拉帕米酸）用 α-甲基苄胺有效分离。四元碳中心的立体化学完整性通过随后的步骤得以保持，从而以良好的总产率提供 (R)-或 (S)-维拉帕米。该序列结合了选择性硼烷介导的叔酰胺还原。已经成功地证明了解决步骤的过程放大到中试工厂。