phenyl(oxo)borane | 1000290-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(oxo)borane
• 英文别名: triphenyl-cyclotriboroxane；Phenyl-boronsaeure-anhydrid；Phenyl-borsaeure-anhydrid；Phenylboronsaeureanhydrid；Benzeneboronicanhydride；Phenylborsaeureanhydrid；Phenylboric anhydride；oxo(phenyl)borane
• CAS: 1000290-09-4
• 化学式: C₆H₅BO
• mdl: MFCD00045667
• 分子量: 103.916
• InChiKey: GQQNLYRKZFBFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 phenyl(oxo)borane 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,7-Diketo-4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-2,3,4,5,6,7-hexahydropyrimido<4,5-d><2,1,3>=boradiazol
  参考文献：
  名称：

  Zimmer; Andrews; Sill, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1967, vol. 17, # 5, p. 607 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 phenyl(oxo)borane
  参考文献：
  名称：

  乙炔硫基硼分子的定向气相形成

  摘要：

  作为有机硫代硼 (RBS) 家族的一员，迄今为止难以捉摸的乙炔基硫代硼分子 (HCCBS​​) 是通过单硫化硼自由基 (BS) 与乙炔 (C2H2) 在气相中的单次碰撞条件下的双分子反应形成的，利用交叉分子束技术。反应机理遵循间接动力学，通过将一硫化硼自由基及其硼原子无障碍加成到乙炔分子的碳原子上，从而产生反式 HCCHBS 中间体。正如从头电子结构计算所预测的那样，初始碰撞复合物要么异构化为其顺式形式，要么经历氢原子迁移以形成 H2CCBS。顺式-HCCHBS 中间体要么通过氢原子从碳原子转移到硼原子而异构化，产生 HCCBHS 异构体，或分解为乙炔基硫代硼 (HCCBS​​)。预计 H2CCBS 和 HCCBHS 中间体都会通过原子氢损失裂解为乙炔基硫代硼。统计 (RRKM) 计算报告表明，在当前实验条件下，由顺式 HCCHBS、H2CCBS 和 HCCBHS 形成乙炔基硫代硼分子的产率分别为

  DOI：

  10.1021/ja502636u

文献信息

• Aryl fluorides from the reaction of boron trifluoride with aryl-lead(IV) triacetates, which may be generated in situ from aryltrimethylsilanes, triarylboroxines, and arenes
  作者：Giuseppe V. De Meio、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/c39900001065

  日期：——

  Aryl-lead(IV) triacetates react at room temperature with BF3·Et2O to give the corresponding aryl fluoride in moderate to good yields; triarylboroxines, electron-rich aryltrimethylsilanes, and some arenes, which yield aryl–lead(IV) triacetates in acid catalysed reactions with lead tetra-acetate, may be converted directly into aryl fluorides when stirred with lead tetra-acetate in BF3·Et2O.

  三乙酸芳基铅（IV）在室温下与BF 3 ·Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到相应的芳基氟化物。三芳基硼氧烷，富电子芳基三甲基硅烷和一些芳烃，在四乙酸铅的酸催化反应中产生芳基乙酸铅（IV），当与四乙酸铅在BF 3 ·Et 2中搅拌时可直接转化为芳基氟化物哦
• Dornow,A.; Wille,D., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1505 - 1510
  作者：Dornow,A.、Wille,D.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible Formation of Organyl(oxo)boranes (RBO) (R = C₆H₅ or CH₃) from Boroxins ((RBO)₃):  A Matrix Isolation Study
  作者：Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/om061057i

  日期：2007.12.1

  Flash vacuum pyrolysis of triphenyl- and trimethylboroxin and subsequent trapping of the gas phase products in a large excess of argon at T < 20 K allows matrix isolation and characterization by IR spectroscopy of phenyl(oxo)borane and methyl(oxo)borane. The nature of the matrix isolated species, monomeric CH3BO, 1: 1 dimer complex of CH3BO, (CH3BO)(2), and (CH3BO)(3), depends strongly on the trapping temperature and matrix host gas (Ar vs Xe) with the boroxin dominating at 30 K (Ar) or 55 K (Xe). An ab initio investigation (second-order Moller-Plesset perturbation theory) of the potential energy surface for trimerization of CH3BO is in agreement with the experimental observations.
• Dornow,A.; Fischer,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 68 - 71
  作者：Dornow,A.、Fischer,K.

  DOI：——

  日期：——
• Kalvoda,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1679 - 1692
  作者：Kalvoda,L.

  DOI：——

  日期：——