(R)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate | 1204518-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1204518-31-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SSHVQKAAMPPROG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate 在 甲酸 、 nickel diacetate 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯烃不对称转移加氢合成α-和β-氨基酸

  摘要：

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。

  DOI：

  10.1002/anie.201407744

文献信息

• The use of new chiral phosphite and amidophosphite ligands in the Rh-catalyzed hydrogenation of dehydro-β-amino acid derivatives
  作者：S. E. Lyubimov、E. A. Rastorguev、P. V. Petrovskii、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-011-0315-4

  日期：2011.10

  New chiral phosphite-type ligands were synthesized. The tests of these ligands in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of N-acetyl derivatives of dehydro-β-amino acid esters showed their high enantioselectivity (up to 75% ee). The reaction of nucleophilic addition of phthalimide to disubstituted alkynes offering access to esters of N-phthaloyldehydro-β-amino acids was discovered. Higher conversion and enantioselectivity in the hydrogenation of N-acetyl and N-phtaloyl derivatives of dehydro-β-amino acids were observed in fluorinated alcohols as compared to common organic solvents.

  合成了新型手性膦酯类配体。这些配体在不对称的铑催化氢化N-乙酰脱氢β-氨基酸酯的实验中表现出了高的对映体选择性（最高可达75% ee）。发现邻苯二甲酰亚胺对二取代炔烃的亲核加成反应，为获得N-邻苯二甲酰脱氢β-氨基酸酯提供了途径。与常见有机溶剂相比，在氟化醇中对N-乙酰和N-邻苯二甲酰脱氢β-氨基酸衍生物的氢化反应中观察到了更高的转化率和对映体选择性。
• Nickel-catalyzed enantioselective umpolung hydrogenation for stereoselective synthesis of β-amido esters
  作者：Jianrong Steve Zhou、Siyu Guo、Xiaohu Zhao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc05257h

  日期：——

  Nickel complexes ligated by strongly donating diphosphines catalyze enantioselective hydrogenation for the preparation of acyclic and cyclic β-amido esters. A combination of acetic acid and indium powder provides protons and electrons to form nickel hydrido complexes under umpolung hydrogenation conditions.

  通过强供体二膦连接的镍配合物催化对映选择性氢化，用于制备无环和环状 β-酰胺酯。乙酸和铟粉的组合提供质子和电子，以在 umpolung 氢化条件下形成镍氢化物配合物。
• Synthesis of a new bulky phosphite ligand and its application in the enantioselective hydrogenation
  作者：Marina V. Sokolovskaya、Sergey E. Lyubimov、Igor S. Mikhel、Kirill P. Birin、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.038

  日期：2018.4

  bulky phosphite ligand was synthesized and tested in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of a series of substrates, including dimethyl itaconate (up to 95% ee), α- and β-dehydroamino acid derivatives (up to 88% and 76% ee, respectively). In the Ir-catalyzed hydrogenation of 2-methylindole, the use of iodine as an additive led to a significant increase in the enantioselectivity and conversion.

  合成了一种新的庞大的亚磷酸酯配体，并在不对称Rh催化的一系列底物的氢化反应中进行了测试，包括衣康酸二甲酯（最高95％ee），α-和β-脱氢氨基酸衍生物（最高88％和76％ee）， 分别）。在2-甲基吲哚的Ir催化氢化中，使用碘作为添加剂导致对映选择性和转化率显着提高。以[Ir（COD）Cl] 2作为预催化剂可获得最好的结果（64％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.