ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate | 97478-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 97478-47-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: CJSJBLYZOLKPCQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted transformation of N-tosyl-2-(1,3-butadienyl)-aziridine into N-tosyl-2-vinyl-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61948-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-ethyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Oxazolidines and 1,2-Amino Alcohols from N-Tosylimines Using Rh(II) Catalyst in Acetone

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.553

文献信息

• Bromamine-T as an efficient amine source for Sharpless asymmetric aminohydroxylation of olefins
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.002

  日期：2014.1

  Asymmetric aminohydroxylation of various olefins was carried out using bromamine-T as nitrogen source in the presence of (DHQ)2PHAL ligand. The new nitrogen source has been found to be effective in terms of yield and reaction time. The optical purities of the products could be obtained with up to 99% ee.

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: Scope, Limitations and Asymmetric Cycloadditions
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.200600324

  日期：2006.11

  The development of a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and imines for the synthesis of α-hydroxy-β-amino esters is described. The methodology is successfully applied to chiral α-methylbenzylimines affording enantiomerically pure syn-β-amino alcohols, which is exemplified with a short asymmetric synthesis of the paclitaxel side-chain. The use of chiral Rh(II) carboxylate

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。
• Synthesis of 1,3-Oxazolidines and 1,2-Amino Alcohols from N-Tosylimines Using Rh(II) Catalyst in Acetone
  作者：Nam-Sun Kim、Se-Youn Kang、Seung-Han Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.553

  日期：2010.3.20
• Pd(O) promoted transformation of N-tosyl-2-(1,3-butadienyl)-aziridine into N-tosyl-2-vinyl-3-pyrroline
  作者：Keigo Fugami、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Ishima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61948-2

  日期：1985.1