(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 178323-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 178323-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YGNIDPLDQNAAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-anisyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 4-碘苯甲醚 在 silver tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤化物的银螯合活化Pd（OAc）2催化1,1和1,2-二取代烯烃的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。

  DOI：

  10.1002/aoc.4159

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。
• New synthesis of isoxazolidines
  作者：Michael S. Malamas、Cynthia L. Palka

  DOI：10.1002/jhet.5570330241

  日期：1996.3

  A new synthesis of 5-substituted isoxazolidines was developed by direct isoxazolidine ring formation of allylic hydroxylamines under acidic conditions. The cyclization process is an electrophilic SN1 type reaction. The formed carbocation intermediate is stabilized by electron rich groups (i.e., phenyl). A moiety that mediates oxonium ion formation (i.e., para-methoxy) accelerates the rate of product

  通过在酸性条件下直接形成烯丙基羟胺的异恶唑烷环，开发了5-取代的异恶唑烷的新合成方法。环化过程是亲电的S N 1型反应。形成的碳正离子中间体被富电子基团（即苯基）稳定化。介导氧鎓离子形成的部分（即，对-甲氧基）加速了产物形成的速率。
• Visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with organic halides and CO₂
  作者：Chunlin Zhou、Xinchao Wang、Lei Yang、Lei Fu、Gang Li

  DOI：10.1039/d2gc01256a

  日期：——

  value-added fine chemicals is an attractive synthesis strategy. Herein, we report an unprecedented visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with CO2 using aryl and alkyl halides under mild conditions with low-cost potassium formate (HCOOK) to produce carbon dioxide radical anions as the potent reducing agent for the challenging organic halide reduction. Highly 3,4-regioselective

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。
• Toward Waste-Free Production of Heck Products with a Catalytic Palladium System under Oxygen
  作者：Mieke Dams、Dirk E. De Vos、Sofie Celen、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/anie.200351524

  日期：2003.8.4