3-(4-anisyl)cinnamic acid | 17684-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-anisyl)cinnamic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-3-<4-methoxy-phenyl>-acrylsaeure；3ξ-(4-methoxy-phenyl)-3ξ-phenyl-acrylic acid；3ξ-(4-Methoxy-phenyl)-3ξ-phenyl-acrylsaeure；3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylsaeure；3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 17684-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RVIOFKZBQNVRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  398.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-anisyl)cinnamic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β,β-Diarylacrylic Acids.¹ I. Synthesis and Properties of Symmetrical and Unsymmetrical β,β-Diarylacrylic Acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-anisyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。
• One-Pot Synthesis of Novel Photochromic Oxazine Compounds
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2019482

  日期：2011.10.7

  A one-pot domino synthesis of photochromic 2,2-diarylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazines in excellent yield is described starting with acrylic acid derivatives. The reaction mechanism was studied by ReactIR and UV–vis. The cascade sequence of the reactions involves five transformations, namely, acyl azide formation, Curtius rearrangement, arsonium ylide formation, aza-Wittig, and final cyclization

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。
• Electrochemical Trifluoromethylation/Bicyclization of <i>N</i>-Cyanamide Alkenes: Synthesis of Bicyclic Amidine Derivatives
  作者：Zhi-Hua Yan、Yan Yan、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02777

  日期：2024.2.16

  available starting materials furnished nonaromatic fused azaheterobicyclic compounds in a highly efficient and sustainable manner. The broad substrate scope, facile scalability, and sustainability enabled this electrochemical process to be an appealing complement for trifluoromethylated cyclic amidines.

  报道了带有两个电子差异的烯烃部分的N-氰酰胺烯烃的阳极氧化三氟甲基化级联，其中各种N-不饱和酰基氰酰胺烯烃和CF 3 SO 2 Na作为容易获得的起始材料，以高效且可靠的方式提供非芳香族稠合氮杂双环化合物。可持续的方式。广泛的底物范围、易于扩展和可持续性使该电化学过程成为三氟甲基化环脒的有吸引力的补充。
• Lettre; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 189,196
  作者：Lettre、Wick

  DOI：——

  日期：——
• Mitra, Jayati; Mitra, Alok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 613 - 616
  作者：Mitra, Jayati、Mitra, Alok K

  DOI：——

  日期：——