bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine sulfide | 1185073-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine sulfide
• 英文别名: Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-sulfidophosphanium；bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-sulfidophosphanium
• CAS: 1185073-25-9
• 化学式: C₂₄H₃₅PS
• 分子量: 386.582
• InChiKey: RRLCSSRLUCMVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine sulfide 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1,2-bis{bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]thiophosphoryl}ethane
  参考文献：
  名称：

  仲硫化膦与乙炔和甲基乙炔的亲核加成反应

  摘要：

  仲硫化膦与乙炔和甲基乙炔在 KOH-DMSO（50°C，2-3 小时）系统中反应，以高产率（高达 97%）形成相应的叔双硫化膦。讨论了所得化合物的 NMR 谱（1H、13C 和 31P）的具体特征。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0035-1
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  从乙炔和仲膦硫属元素化物合成叔二膦二卤化碳原子

  摘要：

  在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下，仲膦氧化物和膦硫化物在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下与乙炔，甲基乙炔和苯乙炔反应，在高浓度下形成叔二膦二氧化物和二膦二硫化物。产率（高达97％）。

  DOI：

  10.1134/s1070363210020076

文献信息

• Structure and properties of bis{[2-(4-tert-butyl)phen]ethyl}phosphine sulfide
  作者：N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、O. N. Kazheva、A. N. Chekhlov、G. G. Aleksandrov、O. A. D’yachenko、L. M. Sinegovskaya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s10947-010-0017-z

  日期：2010.2

  Previously unknown bis[2-(4-tert-butyl)phen]ethylphosphine sulfide is obtained with a high yield from 4-tert-butyl styrene, red phosphorus, and elemental sulfur. Using single crystal XRD, multinuclear NMR, IR, and UV spectroscopy, it is found that the phosphorus atom is four-coordinated in the bis[2-(4-tert-butyl)phen]ethylphosphine sulfide molecule (regardless of the phase state of the compound: crystal

  以前未知的双 [2-(4-叔丁基) 苯] 乙基硫化膦可以从 4-叔丁基苯乙烯、红磷和元素硫以高产率获得。使用单晶 XRD、多核 NMR、IR 和 UV 光谱，发现磷原子在双[2-(4-叔丁基)苯]乙基膦硫化物分子中是四配位的（无论其相态如何）化合物：晶体，溶液）。以双[2-(4-叔丁基)苯酚]乙基膦硫化物乙炔在KOH-DMSO体系中磷酸化为例，表明该反应通过双加成进行，并有以磷为中心的亲核试剂的参与。
• Novel atom-economic synthesis of thioselenophosphinates via three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium, and amines
  作者：Alexander V. Artem'ev、Svetlana F. Malysheva、Anastasiya O. Korocheva、Yuriy V. Gatilov、Victor I. Mamatyuk、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1080/17415993.2011.628993

  日期：2011.12.1

  An efficient, general, and atom-economic synthesis of organoammonium thioselenophosphinates has been developed by exploiting a three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium, and various amines. The reaction proceeds under mild conditions (70–75 °C, 1 h, EtOH) to afford thioselenophosphinates in 77–94% yields.

  通过利用仲硫化膦、元素硒和各种胺之间的三组分反应，开发了一种高效、通用且原子经济的有机铵硫代硒代次膦酸盐合成方法。该反应在温和条件（70-75°C，1 小时，乙醇）下进行，以 77-94% 的产率得到硫硒代次膦酸盐。
• A Simple Atom-Economic Synthesis of Functional Tertiary Phosphine Chalcogenides Bearing Furan or Tetrahydrofuran Rings
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Oparina、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova、Oksana Vysotskaya、Andrey Stepanov、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0029-1216964

  日期：2009.10

  hydrophosphorylation reactions of vinyl ethers of a series of furans are reported. Regiospecific addition of secondary phosphines, phosphine sulfides, or phosphine selenides to 2-[(vinyloxy)methyl]furan, 2-[1-(vinyloxy)butan-2-yl]furan, or 2-[(vinyloxy)methyl]tetrahydrofuran proceeds under UV irradiation to give the corresponding anti-Markovnikov adducts in 72-99% yield. ethers - phosphines - phosphorylation

  报道了一系列呋喃的乙烯基醚的磷酸化反应的第一个例子。在2-[（（乙烯氧基）甲基）呋喃，2- [1-（乙烯氧基）丁丹-2-基]呋喃或2-[（（乙烯氧基）甲基]四氢呋喃]中将仲膦，膦硫化物或硒化硒的区域特异性加成反应进行在UV辐射下，以72-99％的收率得到相应的抗-Markovnikov加合物。 醚-膦-磷酸化-自由基反应-光化学
• One-pot synthesis of ultra-branched mixed tetradentate tripodal phosphines and phosphine chalcogenides
  作者：Nina K. Gusarova、Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.091

  日期：2012.11

  Ultra-branched mixed tetradentate tripodal phosphines and phosphine chalcogenides have been synthesized by the exhaustive regioselective addition of secondary phosphines, phosphine sulfides and phosphine selenides to available tris(4-vinylbenzyl)phosphine oxide under free-radical conditions (UV irradiation or AIBN) in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atom-sparing synthesis of tertiary diphosphine dichalcogenides from acetylenes and secondary phosphine chalcogenides
  作者：S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、V. A. Kuimov、N. I. Ivanova、P. A. Volkov、I. A. Ushakov、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363210020076

  日期：2010.2

  Secondary phosphine oxides and phosphine sulfides react with acetylene, methylacetylene, and phenylacetylene in the presence of strong bases (KOH-DMSO, KOH-THF) by the mechanism of double nucleophilic α,β-addition to form tertiary diphosphine dioxides and diphosphine disulfides in high yield (up to 97%).

  在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下，仲膦氧化物和膦硫化物在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下与乙炔，甲基乙炔和苯乙炔反应，在高浓度下形成叔二膦二氧化物和二膦二硫化物。产率（高达97％）。