2-methyl-2-phenyl-3-butenenitrile | 13312-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 13312-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: QPJHDMLMEJIGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 triethanol amine 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-methyl-2-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Enol Ethers with Silyl Ketene Imines toward the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takashi Nishimura、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201503414

  日期：2015.12.7

  Herein, a coupling reaction of enol ethers with silyl ketene imines in the presence of catalytic amounts of InBr3 and Me3SiBr is described. Kinetic studies have revealed that an indium catalyst and Me3SiBr accelerated the coupling process and the regeneration of the catalyst, respectively. Various types of enol ethers and silyl ketene imines are applicable. In addition, a formal synthesis of verapamil

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• Verfahren zur Herstellung von Alken-Verbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1055653A2

  公开（公告）日：2000-11-29

  CsOH · H2O wird als Katalysator bei der Alkenylierung von organischen Verbindungen, die Gruppen -NH, -OH oder >CH-Z mit Z = CN, COOR mit R = H oder C1-6-Alkyl enthalten, mit Ausnahme von 1,2-Aminoalkanolen, durch Umsetzung der Gruppen mit organischen Verbindungen, die eine C-C-Dreifachbindung enthalten, verwendet. N-Methylpyrrolidon wird als Lösungsmittel verwendet.

  CsOH - H2O 可作为催化剂，用于含有 -NH、-OH 或 >CH-Z 基团的有机化合物的烯化反应。 Z = CN、COOR 其中 R = H 或 C1-6 烷基 1,2-氨基烷醇除外）的有机化合物进行烯化反应时使用的催化剂。 N 甲基吡咯烷酮可用作溶剂。
• Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h

  日期：1999.5.17

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.
• Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532
  作者：Wolber, Erwin K. A.、Schmittel, Michael、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——