bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine | 1185073-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine
• 英文别名: bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphine；Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]phosphane
• CAS: 1185073-21-5
• 化学式: C₂₄H₃₅P
• 分子量: 354.516
• InChiKey: WCTJDTKVHPSGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine 在 selenium 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到ammonium bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]diselenophosphinate
  参考文献：
  名称：

  Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia

  摘要：

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218729
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 磷化氢 作用下， 生成 bis[4-(tert-butyl)phenethyl]phophine
  参考文献：
  名称：

  仲膦硒化物向芳香族乙炔的立体选择性自由基加成

  摘要：

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

文献信息

• Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova

  DOI：10.1055/s-0029-1218786

  日期：2010.7

  Alkali metal phosphinodiselenoates, R2PSe2M (R = aralkyl, hetaralkyl, Ph; M = Li, Na, K, Rb, Cs), were synthesized in high yields (up to 98%) by a three-component reaction of a secondary phosphine, elemental selenium, and an alkali metal hydroxide under mild conditions (ethanol, room temperature, 5 min).

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。
• Four-Component Reaction between Secondary Phosphines, Primary Amines, Aldehydes, and Chalcogens: A Facile Access to Functionalized α-Aminophosphine Chalcogenides
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nikita Kolyvanov、Ludmila Oparina、Nina Gusarova、Anastasiya Sutyrina、Irina Bagryanskaya

  DOI：10.1055/s-0036-1588127

  日期：——

  original four-component reaction between secondary phosphines, primary amines, aldehydes, and elemental sulfur or selenium occurs chemoselectively under mild conditions (60 °C, benzene, 3–9 h) to afford the hitherto unknown functionalized α-aminophosphine sulfides and selenides in good to excellent yields. The original four-component reaction between secondary phosphines, primary amines, aldehydes, and elemental

  摘要 仲膦，伯胺，醛和元素硫或硒之间的原始四组分反应在温和条件（60°C，苯，3–9 h）下发生化学选择性，从而提供了迄今未知的官能化α-氨基膦硫化物和硒化物好到极好的产量。 仲膦，伯胺，醛和元素硫或硒之间的原始四组分反应在温和条件（60°C，苯，3–9 h）下发生化学选择性，从而提供了迄今未知的官能化α-氨基膦硫化物和硒化物好到极好的产量。
• Structure and properties of bis{[2-(4-tert-butyl)phen]ethyl}phosphine sulfide
  作者：N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、O. N. Kazheva、A. N. Chekhlov、G. G. Aleksandrov、O. A. D’yachenko、L. M. Sinegovskaya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s10947-010-0017-z

  日期：2010.2

  Previously unknown bis[2-(4-tert-butyl)phen]ethylphosphine sulfide is obtained with a high yield from 4-tert-butyl styrene, red phosphorus, and elemental sulfur. Using single crystal XRD, multinuclear NMR, IR, and UV spectroscopy, it is found that the phosphorus atom is four-coordinated in the bis[2-(4-tert-butyl)phen]ethylphosphine sulfide molecule (regardless of the phase state of the compound: crystal

  以前未知的双 [2-(4-叔丁基) 苯] 乙基硫化膦可以从 4-叔丁基苯乙烯、红磷和元素硫以高产率获得。使用单晶 XRD、多核 NMR、IR 和 UV 光谱，发现磷原子在双[2-(4-叔丁基)苯]乙基膦硫化物分子中是四配位的（无论其相态如何）化合物：晶体，溶液）。以双[2-(4-叔丁基)苯酚]乙基膦硫化物乙炔在KOH-DMSO体系中磷酸化为例，表明该反应通过双加成进行，并有以磷为中心的亲核试剂的参与。
• Synthesis of Functional Tripodal Phosphines with Amino and Ether Groups by the Hydrophosphination of Trivinyl Ethers with Secondary Phosphines
  作者：Boris Trofimov、Ludmila Oparina、Nina Gusarova、Oksana Vysotskaya、Alexander Artem’ev、Nikita Kolyvanov

  DOI：10.1055/s-0033-1340497

  日期：——

  halogen-free synthesis of functional triphosphines with nitrogen and (or) oxygen atoms­ as additional weaker coordinating sites (new hemilabile ligands) through exhaustive addition of secondary phosphines to available trivinyl ethers of aminotriols and triols has been developed. The reaction proceeds under free-radical conditions (UV irradiation or AIBN, with 3:1 reactant molar ratio) to give chemo- and

  摘要 通过将仲膦穷尽地添加到氨基三醇的三乙烯基醚中，将一氧化氮与（和）氧原子作为其他较弱的配位位点（新的半不稳定配体）进行一锅，无原子经济，无金属和卤素的合成已开发出三醇。反应在自由基条件下进行（UV辐射或AIBN，反应物摩尔比为3：1），从而以良好或优异的收率为所有三个乙烯基氧基提供化学和区域选择性的反马尔科夫尼科夫三加合物。 通过将仲膦穷尽地添加到氨基三醇的三乙烯基醚中，将一氧化氮与（和）氧原子作为其他较弱的配位位点（新的半不稳定配体）进行一锅，无原子经济，无金属和卤素的合成已开发出三醇。反应在自由基条件下进行（UV辐射或AIBN，反应物摩尔比为3：1），从而以良好或优异的收率为所有三个乙烯基氧基提供化学和区域选择性的反马尔科夫尼科夫三加合物。
• Atom-sparing synthesis of tertiary diphosphine dichalcogenides from acetylenes and secondary phosphine chalcogenides
  作者：S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、V. A. Kuimov、N. I. Ivanova、P. A. Volkov、I. A. Ushakov、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363210020076

  日期：2010.2

  Secondary phosphine oxides and phosphine sulfides react with acetylene, methylacetylene, and phenylacetylene in the presence of strong bases (KOH-DMSO, KOH-THF) by the mechanism of double nucleophilic α,β-addition to form tertiary diphosphine dioxides and diphosphine disulfides in high yield (up to 97%).

  在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下，仲膦氧化物和膦硫化物在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下与乙炔，甲基乙炔和苯乙炔反应，在高浓度下形成叔二膦二氧化物和二膦二硫化物。产率（高达97％）。