4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane | 365564-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-methylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(3-methylphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 365564-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: UWLGHSSTOZFXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-benzyl-6-(3-methylbenzyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRAZINONES AS PDE1 INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLOPYRAZINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PDE1

  摘要：

  本发明提供三唑吡嗪酮作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。

  公开号：

  WO2016055618A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbenzyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557

文献信息

• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。
• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
• C(sp³)–H Selective Benzylic Borylation by In Situ Reduced Ultrasmall Ni Species on CeO₂
  作者：Daichi Yoshii、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.1c00185

  日期：2021.2.19

  efficient heterogeneous catalyst for the selective borylation of benzylic C(sp3)–H bonds of alkylarenes including secondary derivatives, using pinacolborane as the borylating agent. A thorough physicochemical analysis reveals that in situ reduced ultrasmall Ni species on CeO2 during the reaction are the actual active species responsible for the borylation.

  在本文中，我们报道了使用频哪醇硼烷作为硼化剂，负载在CeO 2上的高度分散的Ni氢氧化物可作为一种有效的非均相催化剂，用于烷基芳烃的苄基C（sp 3）-H键的选择性硼化，包括二级衍生物。彻底的理化分析表明，反应过程中CeO 2上原位还原的超小Ni物种是负责硼化反应的实际活性物种。